(S)-5-hexen-1-yn-3-ol | 116119-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-hexen-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-hex-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 116119-83-6
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: HRTFZVSJWXOSIX-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-hexen-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (16Z)-12,13-epiepothilone A₈
  参考文献：
  名称：

  通过替换天然埃坡霉素 C 的 C13-C15(O)-环段合成埃坡霉素 16,17-炔类似物

  摘要：

  埃坡霉素 C (4a) 与乙烯开环交叉复分解，然后进行甲硅烷基保护和酯水解，产生作为羧酸 10 的东部环段 C1-C12。另外，带有 C16-C17 三键的西部环段 12合成并与 10 偶联形成酯 13。通过烯烃复分解、脱保护和环氧化闭环，得到埃坡霉素 C 和埃坡霉素 A 的 16,17-炔类似物（14b, 3b）。 3b 的身份得到证实通过氢化成 (16Z)-埃坡霉素 A8 (17) 并与由天然埃坡霉素 A8 (18) 制备的真实样品进行比较。测定了新埃坡霉素的生物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390146
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-en-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 lyophilized yeast 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-5-hexen-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrolyses by baker's yeast - III11For part II Bee; B.I. Glänzer, K. Faber and H. Griengl, Tetrahedron 43, 771 (1987).

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87785-1

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Macrolactin A, (+)-Macrolactin E, and (−)-Macrolactinic Acid:  An Exercise in Stille Cross-Coupling Chemistry
  作者：Amos B. Smith、Gregory R. Ott

  DOI：10.1021/ja980203b

  日期：1998.4.1

  The total syntheses of the potent antiviral agent (−)-macrolactin A (1) and two related family members, (+)-macrolactin E (5) and (−)-macrolactinic acid (7), have been achieved, exploiting a unified, convergent, and highly stereocontrolled strategy. Extensive use of the palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction for the stereospecific construction of the three isolated dienes including macrocyclization

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。
• A Convergent Three-Component Total Synthesis of the Powerful Immunosuppressant (−)-Sanglifehrin A
  作者：Leo A. Paquette、Maosheng Duan、Ingo Konetzki、Christoph Kempmann

  DOI：10.1021/ja020091v

  日期：2002.4.1

  The potent immunosuppressive agent (-)-sanglifehrin A (5), initially discovered in a soil sample from Malawi, has been synthesized in a highly convergent and stereocontrolled manner. The enantioselective approach relies on initial construction of the iodovinyl carboxylic acid 14, which is coupled to tripeptide 59 in advance of a key macrolactonization step that generates 61a. An alternative protocol

  最初在马拉维土壤样本中发现的强效免疫抑制剂 (-)-sanglifehrin A (5) 已以高度收敛和立体控制的方式合成。对映选择性方法依赖于碘乙烯基羧酸 14 的初始构建，它在生成 61a 的关键大环内酯化步骤之前与三肽 59 偶联。由于无法实现相应的大环内酰胺化操作，涉及连接 14 到 46 以构建大环的替代方案失败。详细阐述了 C26-N42 螺内酰胺西区 5 的有效方法。这个必要的片段是通过适当调整连续的醛醇策略来构建九个立体中心，其中六个是连续的。第一个醇醛过程包括由 72 衍生的醛与对映体纯酮 73 的三氟甲磺酸锡介导的反应，以生成位于 75 中的顺 C36-C37 关系。一旦 75 到 78 的转化完成后，连接到酮 66用 (+)-DIPCl 影响，从而将 C33-C34 关系设置为反。一旦官能团修饰产生了 62，就实现了螺内酰胺化，主要提供了 94，从而为获得乙烯基锡烷 13
• GLANZER, B. I.;FABER, K.;GRIENGL, H., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5791-5796
  作者：GLANZER, B. I.、FABER, K.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——