methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside | 146820-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3.4.6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
• CAS: 146820-17-9
• 化学式: C₇₅H₈₂O₁₆
• 分子量: 1239.47
• InChiKey: QQWFCZLMTWIAJR-VZSXVYFISA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.88
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  169.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a nonasaccharide with two lewis x trisaccharides anchored onto a branched trimannoside

  摘要：

  Double condensation of phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2 ,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]- 1-thio-alpha-D-mannopyranoside 31 with methyl 2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside 35, in the presence of N-iodosuccinimide/trifluoromethane-sulfonic acid, gave the protected nonasaccharide 36 in 60% yield. Conventional deprotection gave the nonasaccharide 1, in which two Lewis x trisaccharides are anchored onto a branched trimannoside.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00146-g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用单电子转移均质试剂进行糖基化。在有效合成N-糖基蛋白的三甘露糖核中的​​应用

  摘要：

  甲基2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷与乙基2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷的双糖基化作用六氯锑酸三（4-溴苯基）铵基促进剂，一种稳定的，商品化的，结晶性的阳离子，在二苯甲基化后的甲基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-tri -O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷的产率极高，还研究了其他甘露糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85007-m