tert-butyl { (R)-1-[(4S,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2yloxy}dimethylsilane | 1030835-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl { (R)-1-[(4S,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2yloxy}dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-1-[(4S,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1030835-69-8
• 化学式: C₁₅H₃₁IO₃Si
• 分子量: 414.399
• InChiKey: YPZHVZKJOADBAC-AGIUHOORSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl { (R)-1-[(4S,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2yloxy}dimethylsilane 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到(3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Decarestrictine D 的有效全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700868
• 作为产物：
  描述：

  2-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-diedoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-hexitol 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到tert-butyl { (R)-1-[(4S,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2yloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Decarestrictine D 的有效全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700868