β-Cyano-acrolein | 7615-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-Cyano-acrolein
• 英文别名: β-Cyan-acrolein；β-Cyanoacrolein；4-Cyanoacrolein；3-Cyanoacrolein；4-oxobut-2-enenitrile
• CAS: 7615-13-6
• 化学式: C₄H₃NO
• 分子量: 81.0739
• InChiKey: KLGZZUFCTPLCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Cyano-acrolein 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 3-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  从β-氰基丙醛开始的合成研究。四、β-氰基丙烯醛的反应

  摘要：

  研究了β-氰基丙烯醛或其二甲基乙缩醛的反应。通过应用几种基本反应，即氧化、还原、加成等，制备了各种新化合物。此外，发现 β-氰基丙烯醛在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体或作为二烯反应。在与丁二烯、异戊二烯和1,3-戊二烯的反应中，得到氰基四氢苯甲醛衍生物。当使用乙基乙烯基醚或丁基乙烯基醚作为亲二烯体时，制备出二氢吡喃衍生物；该吡喃用稀盐酸水解成2-氰基戊二醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2872
• 作为产物：
  描述：

  β-Cyano-acrolein-dimethylacetal 在 盐酸 作用下， 生成 β-Cyano-acrolein
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies starting from β-Cyanopropionaldehyde. III. The Synthesis of β-Cyanoacrolein

  摘要：

  在碳酸钙存在下对β-氰丙醛二甲缩醛进行溴化，得到α-溴-β-氰丙醛二甲缩醛。然后在 -5 至 0°C 的温度下用 10%的醇钾进行脱氢溴化，这样就能以高产率得到 β-氰基丙醛二甲基缩醛。乙缩醛水解后得到淡绿色液体的游离醛。使用 α-氯-β-氰基丙醛二甲缩醛也进行了类似的研究。另一方面，β-氰基丙醛与二氧化硒的直接脱氢生成法制备了 β-氰基丙烯醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1519

文献信息

• Enantioselective Diels–Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines with Aldehydes Using β-Amino Alcohol Organocatalyst
  作者：Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi、Teppei Otuki、Jun Kumagai、Chigusa Seki、Koji Uwai、Gang Dai、Tatsuo Iwasa、Hiroto Nakano

  DOI：10.1021/jo501433c

  日期：2014.10.17

  The enantioselective Diels Alder reaction of 1,2-dihydropyridines with aldehydes using an easily prepared optically active beta-amino alcohol catalyst was found to provide optically active isoquinuclidines, an efficient synthetic intermediate of pharmaceutically important compounds such as oseltamivir phosphate, with a satisfactory chemical yield and enantioselectivity (up to 96%, up to 98% ee). In addition, the obtained highly optically pure isoquinuclidine was easily converted to an optically active piperidine having four successive carbon centers.