ethyl (1S,2S,3S,4R)-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate | 1626481-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2S,3S,4R)-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: Rel-ethyl (1S,2S,3S,4R)-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1626481-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: VMXYNAWGYXCEFT-KATARQTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,3S,4R)-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel influenza polymerase PB2 inhibitors for the treatment of influenza A infection

  摘要：

  Exploration of the chemical space of known influenza polymerase PB2 inhibitor Pimodivir, was performed by our group. We synthesized and identified compounds 16a and 16b, two novel thienopyrimidine derivatives displaying anti-influenza A activity in the single digit nanomolar range in cell culture. Binding of these unique compounds in the influenza polymerase PB2 pocket was also determined using molecular modeling.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126639

文献信息

• Syntheses of Four Enantiomers of 2,3-Diendo- and 3-Endo-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-carboxylic Acid and Their Saturated Analogues
  作者：Márta Palkó、Mikko Hänninen、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules181215080

  日期：——

  ((±)-1) was resolved with O,O'-dibenzoyltartaric acid via diastereomeric salt formation. The efficient synthesis of the enantiomers of 2,3-diendo-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid ((+)-7 and (-)-7), 3-endo-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-carboxylic acid ((+)-5 and (-)-5), cis- and trans-3-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid ((+)-6, (-)-6, (+)-8 and (-)-8) was achieved via

  乙基 2,3-diendo-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate ((±)-1) 用 O,O'-二苯甲酰基酒石酸通过非对映体盐形成进行拆分。2,3-diendo-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carb acid ((+)-7 and (-)-7), 3-endo-aminobicyclo的对映体的高效合成[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-羧酸 ((+)-5 和 (-)-5), cis- and trans-3-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-羧酸((+)-6、(-)-6、(+)-8和(-)-8)通过相应酯(-)-1和(+)-1的异构化、氢化和水解获得。合成化合物的立体化学和相对构型由 NMR 光谱（基于 3J(H,H) 耦合常数）和 X 射线晶体学确定。