benzyl (S)-6-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate | 221324-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-6-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl 6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate；benzyl (S)-6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylate
• CAS: 221324-50-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: SGOOOEFVQJUMSQ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-6-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  筛选天然产物的虚拟镜像库

  摘要：

  我们使用D蛋白技术轻松访问未开发的手性天然产物衍生物的镜像库。在此过程中，包括目标物在内的镜像物质的两种化学合成...

  DOI：

  10.1039/c6cc03114e
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-(-)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以95%的产率得到benzyl (S)-6-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生育酚脂肪醇及其类似物的合成得到改善：小胶质细胞活化调节剂

  摘要：

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.082

文献信息

• Novel Esters and Amides of Nonsteroidal Antiinflammatory Carboxylic Acids as Antioxidants and Antiproliferative Agents
  作者：Mark R. Hellberg、Abdelmoula Namil、Pete Delgado、Karen C. David、Timothy L. Kessler、Gustav Graff、Karen S. Haggard、Jon C. Nixon

  DOI：10.1021/jm980430o

  日期：1999.1.1

  affect antioxidant activity, but methylation of the 6-hydroxy substituent resulted in compound 6f which was devoid of antioxidant activity. Although indistinguishable in antioxidant activity, the amide derivatives tended to be more potent as antiproliferative agents than the corresponding esters. The IC50's for the amide derivatives (3, 5a-e, 8) ranged from 2 to 7 microM, while the IC50's for the structurally

  非甾体抗炎药萘普生的一系列酚类抗氧化剂酯和酰胺衍生物被设计为具有抗炎和细胞保护活性。在膜脂质过氧化测定中通过硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的形成间接评估了化合物的抗氧化活性，并通过抑制了人类血管内皮细胞中DNA的合成来确定其抗增殖活性。该系列化合物表现出有效的抗氧化活性，IC50值（1.6-11.63 microM）比Trolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二甲酸）和400的IC50值低2-6倍。比维生素E低-1300倍。酯或酰胺亚结构的结构修饰（5a和6a）不影响抗氧化活性，但是6-羟基取代基的甲基化产生了没有抗氧化活性的化合物6f。尽管抗氧化剂活性没有区别，但是酰胺衍生物作为抗增殖剂往往比相应的酯更有效。酰胺衍生物（3、5a-e，8）的IC50范围为2至7 microM，而与结构相关的酯（1、2a-c，6a-e）的IC50范围为9至22 microM。此外，对化合物6a