3,4-bis(benzyloxy)-2-methyl-β-nitrostyrene | 97073-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)-2-methyl-β-nitrostyrene
• CAS: 97073-46-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: KHSZOLNLFGPMSF-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-2-methyl-β-nitrostyrene 在 硝酸 、 silica gel 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N,N-dimethyl-1-[4-methyl-5,6-bis(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基色胺的分子作用机理。4-甲基-，7-甲基-和4,7-二甲基-5,6-二羟基色胺的合成及生物学评估。

  摘要：

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）表达其神经退行性作用的主要机制可能涉及通过亲电性醌类自氧化产物对生物亲核试剂进行烷基化。为了确定这些自氧化产物上各个部位对烷基化的相对重要性，我们合理设计并合成了4-Me-5,6-DHT（16a），7-Me-5,6-DHT（16b）和4,7 -Me2-5,6-DHT（16c）。这些类似物的吲哚核是通过相应的2，β-二硝基苯乙烯的还原环化作用而构建的，而氨基乙基侧链则是通过氨基甲硫氨酸引入的。氧化还原数据显示，与5，6-DHT相比，所有类似物都更容易被氧化。在培养的分化的神经母细胞瘤N-2a细胞中评估生物学活性。抑制效力的顺序，通过测量对[3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用确定的C 16远大于16 a，大于5 a，6-DHT约等于16 b。通过测量其对[3H] -5-HT吸收的抑制作用确定的对血清素能摄取的亲和力顺序（以microM表示，以IC50值表示）为5

  DOI：

  10.1021/jm00147a027
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2-甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-2-methyl-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基色胺的分子作用机理。4-甲基-，7-甲基-和4,7-二甲基-5,6-二羟基色胺的合成及生物学评估。

  摘要：

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）表达其神经退行性作用的主要机制可能涉及通过亲电性醌类自氧化产物对生物亲核试剂进行烷基化。为了确定这些自氧化产物上各个部位对烷基化的相对重要性，我们合理设计并合成了4-Me-5,6-DHT（16a），7-Me-5,6-DHT（16b）和4,7 -Me2-5,6-DHT（16c）。这些类似物的吲哚核是通过相应的2，β-二硝基苯乙烯的还原环化作用而构建的，而氨基乙基侧链则是通过氨基甲硫氨酸引入的。氧化还原数据显示，与5，6-DHT相比，所有类似物都更容易被氧化。在培养的分化的神经母细胞瘤N-2a细胞中评估生物学活性。抑制效力的顺序，通过测量对[3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用确定的C 16远大于16 a，大于5 a，6-DHT约等于16 b。通过测量其对[3H] -5-HT吸收的抑制作用确定的对血清素能摄取的亲和力顺序（以microM表示，以IC50值表示）为5

  DOI：

  10.1021/jm00147a027