[(2S)-3-[[(2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-(15-methylhexadecylamino)-1-oxopropan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-(13-methyltetradecanoyloxy)propyl] 15-methylhexadecanoate | 1446749-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S)-3-[[(2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-(15-methylhexadecylamino)-1-oxopropan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-(13-methyltetradecanoyloxy)propyl] 15-methylhexadecanoate
• CAS: 1446749-43-4
• 化学式: C₈₄H₁₃₉N₂O₁₅P
• 分子量: 1448.01
• InChiKey: UPWFYGQVBACMNW-HHWYYKCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.5
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  66
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-[[(2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-(15-methylhexadecylamino)-1-oxopropan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-(13-methyltetradecanoyloxy)propyl] 15-methylhexadecanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到[(2S)-3-[[(2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-(15-methylhexadecylamino)-1-oxopropan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-(13-methyltetradecanoyloxy)propyl] 15-methylhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  从嗜热细菌的全合成的免疫调节磷酸糖脂。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.201204550
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 [(2S)-3-[[(2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-(15-methylhexadecylamino)-1-oxopropan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-(13-methyltetradecanoyloxy)propyl] 15-methylhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  从嗜热细菌的全合成的免疫调节磷酸糖脂。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.201204550