6-methylenetricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-2-one | 30272-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylenetricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-2-one
• 英文别名: 2-Methylen-adamantan-6-on；6-Methylideneadamantan-2-one
• CAS: 30272-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WMZOAHNRWGZRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylenetricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-2-one 在 platinum(IV) oxide 苯酐 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Metyl-6-propyladamantan
  参考文献：
  名称：

  Janku,J.; Landa,S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 3481 - 3483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-hydroxyadamantan-6-on 在 苯酐 作用下， 生成 6-methylenetricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Janku,J.; Landa,S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 3481 - 3483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes to ketones
  作者：Qiang Feng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1126/science.adg3182

  日期：2023.3.31

  to the ring expansion of highly strained methylene cyclobutane derivatives. Herein, we report a solution to this synthetic challenge by designing a Pd II /Pd IV catalytic cycle incorporating a 1,2-alkyl/Pd IV dyotropic rearrangement as a key step. This reaction, compatible with a broad range of functional groups, is applicable to both linear olefins and methylene cycloalkanes, including macrocycles.

  广泛用于将单取代烯烃转化为相应甲基酮的 Wacker 工艺被认为是通过 Pd二/钯0涉及β-氢化物消除步骤的催化循环。这种机制场景不适用于从 1,1-二取代烯烃合成酮。目前的方法基于半-Pd 的频哪醇重排二中间体仅限于高应变亚甲基环丁烷衍生物的环扩展。在此，我们报告了通过设计 Pd 来应对这一综合挑战的解决方案二/钯四、包含 1,2-烷基/Pd 的催化循环四、促变性重排作为关键步骤。该反应与广泛的官能团相容，适用于直链烯烃和亚甲基环烷烃，包括大环化合物。区域选择性有利于更多取代碳的迁移，并且还观察到 β-羧基的强烈定向作用。
• Bishop, Roger; Lee, Gum-Hee, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 249 - 255
  作者：Bishop, Roger、Lee, Gum-Hee

  DOI：——

  日期：——