cis-(1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 592503-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-(1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1S,2R)-methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopentanecarboxylate；cis-(1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；methyl (1S,2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopentanecarboxylate；methyl (1S,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 592503-55-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: LVSNFSRSQZFNPY-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-carbomethoxycyclopentyl amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ORNITHINE DERIVATIVE

  摘要：

  提供了一种化合物，可用作慢性肾功能不全的治疗剂和糖尿病肾病的治疗剂。目前的发明人对具有对EP4受体拮抗作用的鸟氨酸衍生物进行了广泛研究，结果发现通过在目前发明的化合物的鸟氨酸部分的C末端引入环烷基，可以改善物理化学性质，如溶解性等，从而赋予其作为药物的更优越性质。因此，他们完成了这项发明。目前发明的化合物对EP4受体表现出良好的拮抗作用，因此，它可用作慢性肾功能不全和糖尿病肾病的治疗剂。

  公开号：

  EP2141147A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 Ru(COD)(methallyl)2 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 (S)-C₃-TUNEPHOS 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 cis-(1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状β-(酰氨基)丙烯酸酯四取代烯烃的对映选择性氢化

  摘要：

  使用具有手性联芳基配体（如 C3-TunaPhos）的 Ru 催化剂成功地完成了一系列环状 β-（酰氨基）丙烯酸酯与四取代烯烃的氢化，并且已实现高达 99% 以上的 ee。该方法为顺式和反式手性环状β-氨基酸衍生物的合成提供了一种有效的催化方法。

  DOI：

  10.1021/ja035777h

文献信息

• PENTACYCLIC COMPOUND
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20190071452A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides compounds represented by formulas (I) to (VI) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供由化学式（I）至（VI）表示的化合物或其药用可接受的盐。
• Preparation of chiral cyclic amino acids and derivatives
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US20040242889A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Cyclic &bgr;-(acylamino)acrylate derivatives were hydrogenated using Ru-chiral phosphine ligand catalysts and thereafter converted to the corresponding cyclic &bgr;-aminoacids in high yield and enantioselectivity according to the reaction scheme: 1

  使用Ru-手性膦配体催化剂对环状&bgr;-(酰胺基)丙烯酸酯衍生物进行氢化反应，然后根据反应方案将其转化为相应的环状&bgr;-氨基酸，收率和对映选择性均很高。1
• Arylethynyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150197510A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein R 1 is phenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl or 2,5-di-fluorophenyl; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, in enantiomerically pure form with the absolute configuration as shown in formula I. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) which show advantageous biochemical-, physicochemical- and pharmacodynamic-properties compared to compounds of prior art.

  本发明涉及式I的乙炔衍生物，其中R1为苯基，3-氟苯基，4-氟苯基或2,5-二氟苯基；或以绝对构型为式I所示的对映体纯形式的药学上可接受的酸加成盐。现在出乎意料地发现，与先前技术的化合物相比，通式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5(mGluR5)的别构调节剂，具有有利的生化、物理化学和药理动力学性质。
• Cycloalkyl Substituted Pyrimidinediamine Compounds And Their Uses
  申请人：Li Hui

  公开号：US20070299060A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present disclosure provides 2,4-pyrimidinediamine compounds having antiproliferative activity, compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to inhibit cellular proliferation and to treat proliferate diseases such as tumorigenic cancers.

  本公开提供具有抗增殖活性的2,4-嘧啶二胺化合物，包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制细胞增殖和治疗增殖性疾病，如肿瘤性癌症的方法。
• Ornithine derivative
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08030489B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  Provided is a compound which is useful as a therapeutic agent for chronic renal insufficiency and a therapeutic agent for diabetic nephropathy. The present inventors have made extensive studies on an ornithine derivative having an antagonistic action against an EP4 receptor, and as a result, they have found that by introducing cycloalkanediyl at a C terminal of the ornithine part of the compound of the present invention, the physicochemical properties such as solubility, and the like can be improved, thereby giving further preferred properties as a pharmaceutical. Therefore, they have completed the present invention. The compound of the present invention exhibits a good antagonistic action against an EP4 receptor, and thus, it is useful as a therapeutic agent for chronic renal insufficiency and diabetic nephropathy.

  提供的是一种化合物，可用作慢性肾功能不全的治疗剂和糖尿病肾病的治疗剂。本发明人对具有对抗EP4受体作用的鸟氨酸衍生物进行了广泛的研究，结果发现通过在化合物的鸟氨酸部分的C末端引入环状烷基，可以改善其物理化学性质，例如溶解度等，从而赋予其更优越的药物特性。因此，他们完成了本发明。本发明的化合物显示出良好的对抗EP4受体的作用，因此可用作慢性肾功能不全和糖尿病肾病的治疗剂。