[(1S,2S,3S,4R,6R)-3,6-diazido-4-hydroxy-2-(methoxymethoxy)cyclohexyl] acetate | 1174398-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2S,3S,4R,6R)-3,6-diazido-4-hydroxy-2-(methoxymethoxy)cyclohexyl] acetate
• CAS: 1174398-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₆O₅
• 分子量: 300.274
• InChiKey: QGWOCNITXBHTRG-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-azido-2-methoxymethoxy-3,4-epoxycyclohex-1-ol acetate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以51%的产率得到[(1S,2S,3S,4R,6R)-3,6-diazido-4-hydroxy-2-(methoxymethoxy)cyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基氧化对4,5-环氧环己-1-烯的不对称脱对称

  摘要：

  在存在2.5 mol％的Cu（CH 3 CN）4 PF 6和3 mol％的手性N，N-双齿配体（4）的情况下，发生了4,5-环氧环己-1-烯（1）的烯丙基氧化的不对称脱对称。S）-2得到84％ee的（3 S，4 S，5 S）-3-苯甲酰氧基-4,5-epoxycyclohex-1-ene（3），经重结晶后增加至> 99％ee 3-4′-硝基苯甲酰氧基衍生物6。光学纯6被证明是O对映选择性合成的关键中间体保护2-脱氧链胺（2-DOS）的前体12。

  DOI：

  10.1021/ol901284v