(3S,10S)-3,10-dihydroxy-3,7,10,11-tetramethyltricyclo[6.2.2.0^2,7]-dodeca-5,11-diene-4,9-dione | 1013101-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,10S)-3,10-dihydroxy-3,7,10,11-tetramethyltricyclo[6.2.2.0^2,7]-dodeca-5,11-diene-4,9-dione
• 英文别名: (1S,2S,3S,7S,8S,10S)-3,10-dihydroxy-3,7,10,11-tetramethyltricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione
• CAS: 1013101-12-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: YZZXAJIWLRXAHA-NDXWPCFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10S)-3,10-dihydroxy-3,7,10,11-tetramethyltricyclo[6.2.2.0^2,7]-dodeca-5,11-diene-4,9-dione 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,7S,8S,10S)-3,4,10-Trihydroxy-3,7,10,11-tetramethyl-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-11-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Adler,E.; Holmberg,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 465 - 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium 2,4-dimethylphenoxide 在 3 A molecular sieve tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到(3S,10S)-3,10-dihydroxy-3,7,10,11-tetramethyltricyclo[6.2.2.0^2,7]-dodeca-5,11-diene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  使用铜介导的氧化脱芳构化/[4 + 2] 二聚化级联对双环[2.2.2] 辛烯酮进行对映选择性合成

  摘要：

  描述了利用铜介导的不对称氧化脱芳构化/[4 + 2] 二聚化级联对双环 [2.2.2] 辛烯酮结构的对映选择性方法。已经使用该方法实现了 (+)-aquaticol 的全合成和绝对立体化学重新分配。

  DOI：

  10.1021/ja711018z

文献信息

• Asymmetric Oxidation of <i>o-</i>Alkylphenols with Chiral 2-(<i>o-</i>Iodoxyphenyl)-oxazolines
  作者：Jagadish K. Boppisetti、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol8029092

  日期：2009.3.19

  A new class of chiral iodine(V) derivatives has been prepared. These compounds have been found to transform ortho-alkylphenols into ortho-quinol Diels-Alder dimers with significant levels of asymmetric induction.