(2S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)glycerol | 112330-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)glycerol
• 英文别名: 2,3-O-Isopropylidene-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-D-glycerol
• CAS: 112330-08-2
• 化学式: C₃₃H₄₀O₈
• 分子量: 564.676
• InChiKey: CPPYMUYJYBLPPD-YZNZALTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 、 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 在 bis(4-fluorophenyl)borinic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  糖基受体衍生的硼酸酯促进的直接和β-立体选择性甘露糖基化与1,2-脱水甘露糖供体

  摘要：

  在糖基受体衍生的硼酸酯存在下，使用1,2-脱水甘露糖供体和单醇受体进行β-立体选择性甘露糖基化。反应在温和条件下平稳进行，以中等至高产率提供具有高立体选择性的相应β-甘露糖苷。此外，本糖基化方法已成功地应用于阿莫莫尼脂A的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00926

文献信息

• Nicotra, Francesco; Panza, Luigi; Ronchetti, Fiamma, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1319 - 1324
  作者：Nicotra, Francesco、Panza, Luigi、Ronchetti, Fiamma、Russo, Giovanni、Toma, Lucio

  DOI：——

  日期：——
• Tamura, Junichi; Schmidt, R. R., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 895 - 912
  作者：Tamura, Junichi、Schmidt, R. R.

  DOI：——

  日期：——