(6S)-6-(3-phenylpropyl)oxan-2-one | 108851-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6S)-6-(3-phenylpropyl)oxan-2-one
• CAS: 108851-91-8；138298-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SMYORBJXQQRSAV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-phenyl-5-oxooctanoic acid 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6S)-6-(3-phenylpropyl)oxan-2-one 、 (R)-6-(3-Phenyl-propyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of arylalkyl and arylalkenil γ- and δ-keto acids

  摘要：

  gamma- and delta-Lactones 5, 6, 13, 14, 15 and 16 were synthesized via baker's yeast reduction of the corresponding keto acids 3 ,4 and 9-12. The enantioselectivity of the reduction is strongly dependent on the nature of the keto acid: the delta-lactones were always obtained in an ee% higher than the gamma-lactones and ranging from 70% to 100%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81944-x