1-(oxan-2-ylmethyl)indole-2,3-dione | 1292743-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(oxan-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1292743-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD13230262
• 分子量: 245.278
• InChiKey: NMCQDRODPICJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(oxan-2-ylmethyl)indole-2,3-dione 在 三乙基硅烷 、 水 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic spirooxindole blockers of hNaV1.7: activity in vitro and in CFA-induced inflammatory pain model

  摘要：

  The structure-activity relationship of a new series of tetracyclic spirooxindoles led to the discovery of compound 25a, a potent hNa(V)1.7 blocker with improved ADME properties and in vivo efficacy in the CFA-induced inflammatory pain model.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0180-1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(oxan-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic spirooxindole blockers of hNaV1.7: activity in vitro and in CFA-induced inflammatory pain model

  摘要：

  The structure-activity relationship of a new series of tetracyclic spirooxindoles led to the discovery of compound 25a, a potent hNa(V)1.7 blocker with improved ADME properties and in vivo efficacy in the CFA-induced inflammatory pain model.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0180-1

文献信息

• Tetracyclic spirooxindole blockers of hNaV1.7: activity in vitro and in CFA-induced inflammatory pain model
  作者：Sultan Chowdhury、Shifeng Liu、Jay A. Cadieux、Tom Hsieh、Mikhail Chafeev、Shaoyi Sun、Qi Jia、Jianyu Sun、Mark Wood、Jonathan Langille、Serguei Sviridov、Jianmin Fu、Zaihui Zhang、Ray Chui、Audrey Wang、Xing Cheng、Jing Zhong、Sazzad Hossain、Kuldip Khakh、Ivana Rajlic、Henry Verschoof、Rainbow Kwan、Wendy Young

  DOI：10.1007/s00044-012-0180-1

  日期：2013.4

  The structure-activity relationship of a new series of tetracyclic spirooxindoles led to the discovery of compound 25a, a potent hNa(V)1.7 blocker with improved ADME properties and in vivo efficacy in the CFA-induced inflammatory pain model.