3-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 35023-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-(3′-nitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；Tetraacetyl-(3-nitrophenol)-α-D-glucopyranosid；(3-nitro-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)；(3-Nitro-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)；I+/--D-Glucopyranoside, 3-nitrophenyl, 2,3,4,6-tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35023-57-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₂
• 分子量: 469.402
• InChiKey: QIGLGSKMBCHRBZ-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 m-nitrophenyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pigman, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1944, vol. 33, p. 129,143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pigman, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1944, vol. 33, p. 129,143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Revisit of the phenol O-glycosylation with glycosyl imidates, BF3·OEt2 is a better catalyst than TMSOTf
  作者：Yali Li、Huaping Mo、Gaoyan Lian、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.025

  日期：2012.12

  With BF(3)·OEt(2) as the catalyst, the glycosylation of phenols with glycosyl trichloroacetimidates (or N-phenyl trifluoroacetimidates) bearing 2-O-participating groups leads to the desired 1,2-trans-O-glycosides in generally excellent yields without formation of the 1,2-cis-anomers. However, with TMSOTf as the catalyst, the outcomes of the corresponding phenol O-glycosylation are highly dependent

  以BF（3）·OEt（2）为催化剂，苯酚与带有2-O-参与基团的糖基三氯乙酰基亚氨酸盐（或N-苯基三氟乙酰基亚氨酸盐）的糖基化反应通常会产生所需的1,2-反式-O-糖苷极佳的收率，而不会形成1,2-顺式端基异构体。然而，以TMSOTf为催化剂，相应的酚O-糖基化的结果高度依赖于酚的亲核性。苯酚的亲核性越少，生成的1，2-顺式-O-糖苷含量越高，副产物就越多。在所有这些酚O-糖基化反应中，发现1,2-原酸酯是低温（<-70°C）的主要产物，在较高温度下转化为最终产物。BF（3）·OEt（2）是促进1转化的有效催化剂 将2-原酸酯转化为相应的1，2-反式-O-糖苷。然而，在TMSOTf存在下，1,2-原酸酯可被转化为三氟甲磺酸二恶唑鎓和三氟甲磺酸糖基酯，这些中间体可能与糖基氧碳鎓相关物种处于平衡状态，最终形成α/β-O-的最终混合物。苷和副产物。
• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。