methyl 2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 144722-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 144722-07-6
• 化学式: C₄₁H₄₀O₁₄
• 分子量: 756.76
• InChiKey: RLEDDCMXJGMBGW-RMKOZUILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  182.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到methyl 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84002-n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84002-n