(R)-2-benzoyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide | 1387590-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-benzoyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2R)-2-benzoyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 1387590-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: WMOMJUZMQNVJCR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzoyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide 在 sodium azide 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到(R)-2-(azidomethyl)-2-hydroxy-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳硫脲催化的高对映选择性环氧化：带有季立体中心的功能化末端环氧化物的合成

  摘要：

  辉煌的首次亮相！金鸡纳硫脲首次被报道为不对称氧化领域的催化剂。它们有效地促进了失活的1,1-二取代烯烃前所未有的高度对映选择性环氧化，形成具有季立体中心的末端环氧化物（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200500
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-N-phenylacrylamide 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(R)-2-benzoyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳硫脲催化的高对映选择性环氧化：带有季立体中心的功能化末端环氧化物的合成

  摘要：

  辉煌的首次亮相！金鸡纳硫脲首次被报道为不对称氧化领域的催化剂。它们有效地促进了失活的1,1-二取代烯烃前所未有的高度对映选择性环氧化，形成具有季立体中心的末端环氧化物（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200500

文献信息

• Highly Enantioselective Epoxidation Catalyzed by Cinchona Thioureas: Synthesis of Functionalized Terminal Epoxides Bearing a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Alessio Russo、Gerardina Galdi、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/chem.201200500

  日期：2012.5.14

  A brilliant debut! Cinchona thioureas have been reported for the first time as catalysts in the area of asymmetric oxidations. They efficiently promote an unprecedented highly enantioselective epoxidation of deactivated 1,1‐disubstituted alkenes to terminal epoxides containing a quaternary stereogenic center (see scheme).

  辉煌的首次亮相！金鸡纳硫脲首次被报道为不对称氧化领域的催化剂。它们有效地促进了失活的1,1-二取代烯烃前所未有的高度对映选择性环氧化，形成具有季立体中心的末端环氧化物（请参见方案）。