(R)-2-benzoyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide | 1387590-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-benzoyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2R)-2-benzoyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 1387590-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: WMOMJUZMQNVJCR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzoyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide 在 sodium azide 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到(R)-2-(azidomethyl)-2-hydroxy-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳硫脲催化的高对映选择性环氧化：带有季立体中心的功能化末端环氧化物的合成

  摘要：

  辉煌的首次亮相！金鸡纳硫脲首次被报道为不对称氧化领域的催化剂。它们有效地促进了失活的1,1-二取代烯烃前所未有的高度对映选择性环氧化，形成具有季立体中心的末端环氧化物（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200500
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-N-phenylacrylamide 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(R)-2-benzoyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳硫脲催化的高对映选择性环氧化：带有季立体中心的功能化末端环氧化物的合成

  摘要：

  辉煌的首次亮相！金鸡纳硫脲首次被报道为不对称氧化领域的催化剂。它们有效地促进了失活的1,1-二取代烯烃前所未有的高度对映选择性环氧化，形成具有季立体中心的末端环氧化物（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200500