3-isoquinolylmethyl p-tolyl ketone | 81698-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isoquinolylmethyl p-tolyl ketone
• 英文别名: 2-isoquinolin-3-yl-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 81698-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: LCZLZOFIBYOKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异喹啉 、 对甲苯腈 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GISBY, G. P.;SAMMES, P. G.;WATT, R. A., J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1982, N 1, 249-255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of π-Electron Delocalization on Tautomeric Equilibria – Benzoannulated 2-Phenacylpyridines
  作者：Ryszard Gawinecki、Erkki Kolehmainen、Hossein Loghmani-Khouzani、Borys Ośmiałowski、Tamás Lovász、Pavel Rosa

  DOI：10.1002/ejoc.200500840

  日期：2006.6

  pyridine ring is benzoannulated at positions 3,4 or 5,6, or at both of these locations. As well as the effectiveness of π-electron delocalization, other effects, such as the strength of the intramolecular hydrogen bonding, should also be considered in order to infer the tautomeric preferences. Strongly electron-donating substituents were found to stabilize theketimine forms in each series. (© Wiley-VCH Verlag

  大多数苯并环化的 2-甲基吡啶与苯基锂和取代的苯甲酸烷基酯反应生成相应的 2-苯甲酰基吡啶。在这些条件下，3-甲基异喹啉转化为 2-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-1,2-二氢异喹啉，但用异丙基环己基氨基锂替代苯基锂对生产 3-苯甲酰基异喹啉有效。除了某些取代的 6-苯甲酰基菲啶外，氯仿溶液中苯并环化 2-苯甲酰基吡啶的互变异构混合物总是含有酮亚胺形式。 (Z)-2-(2-羟基-2-苯基乙烯基)吡啶（烯亚胺）形式也有助于吡啶环没有苯并环化，或者如果这种环化在 4,5 位。另一方面，(Z)-2-benzoylmethylene-1, 如果吡啶环在 3,4 或 5,6 位或这两个位置被苯环化，则 2-二氢吡啶（烯胺酮）形式与酮亚胺互变异构体处于平衡状态。除了 π 电子离域的有效性外，还应考虑其他影响，例如分子内氢键的强度，以推断互变异构的偏好。发现强给电子取代基可稳定每个系列中的酮亚胺形式。(©
• Gisby, Graham P.; Sammes, Peter G.; Watt, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 249 - 256
  作者：Gisby, Graham P.、Sammes, Peter G.、Watt, Robert A.

  DOI：——

  日期：——