2-(3'-N,O-di(tert-butoxycarbonyl)hydroxylaminopropyl)cyclohex-2-en-1-one | 608532-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3'-N,O-di(tert-butoxycarbonyl)hydroxylaminopropyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: Tert-butyl [(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-(6-oxocyclohexen-1-yl)propyl]amino] carbonate
• CAS: 608532-70-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₆
• 分子量: 369.458
• InChiKey: GMFPUFMCIRDEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-N,O-di(tert-butoxycarbonyl)hydroxylaminopropyl)cyclohex-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,3,6,7,8-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  将双环硝酮重排为内酰胺：光化学条件和修饰的Barton条件的比较。

  摘要：

  将硝酮重排成内酰胺可以通过光化学活化或通过用Tf（2）O处理，然后进行KOH促进的重排（对Barton最初引入的条件的修改）来进行。传统上证明，其中硝酮是稠合双环系统一部分的底物对于这种反应是有问题的。在这项研究中，准备了一系列单环，双环和三环稠合的硝酮，以研究产物对硝酮环大小和系链长度的依赖性。结果表明，苯中硝酮的光化学重排可提供相当不错的内酰胺收率（30-68％），而两步非光化学过程可提供相同目标的平均收率稍高（30-95％）。

  DOI：

  10.1021/jo035004b
• 作为产物：
  描述：

  N,O-二叔丁氧羰基-羟胺 在 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(3'-N,O-di(tert-butoxycarbonyl)hydroxylaminopropyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  将双环硝酮重排为内酰胺：光化学条件和修饰的Barton条件的比较。

  摘要：

  将硝酮重排成内酰胺可以通过光化学活化或通过用Tf（2）O处理，然后进行KOH促进的重排（对Barton最初引入的条件的修改）来进行。传统上证明，其中硝酮是稠合双环系统一部分的底物对于这种反应是有问题的。在这项研究中，准备了一系列单环，双环和三环稠合的硝酮，以研究产物对硝酮环大小和系链长度的依赖性。结果表明，苯中硝酮的光化学重排可提供相当不错的内酰胺收率（30-68％），而两步非光化学过程可提供相同目标的平均收率稍高（30-95％）。

  DOI：

  10.1021/jo035004b

文献信息

• Rearrangements of Bicyclic Nitrones to Lactams:  Comparison of Photochemical and Modified Barton Conditions
  作者：Yibin Zeng、Brenton T. Smith、John Hershberger、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo035004b

  日期：2003.10.1

  The rearrangement of nitrones to lactams can be carried out by photochemical activation or by treatment with Tf(2)O followed by KOH-promoted rearrangement (a modification of conditions originally introduced by Barton). Substrates in which the nitrone is part of a fused bicyclic ring system have traditionally proven problematic for this kind of reaction. In this study, a series of mono-, bi-, and tricyclic

  将硝酮重排成内酰胺可以通过光化学活化或通过用Tf（2）O处理，然后进行KOH促进的重排（对Barton最初引入的条件的修改）来进行。传统上证明，其中硝酮是稠合双环系统一部分的底物对于这种反应是有问题的。在这项研究中，准备了一系列单环，双环和三环稠合的硝酮，以研究产物对硝酮环大小和系链长度的依赖性。结果表明，苯中硝酮的光化学重排可提供相当不错的内酰胺收率（30-68％），而两步非光化学过程可提供相同目标的平均收率稍高（30-95％）。