N-benzenecarboximidoyl-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)carbohydrazonoyl bromide | 1430730-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzenecarboximidoyl-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)carbohydrazonoyl bromide
• CAS: 1430730-34-9
• 化学式: C₄₂H₃₄BrN₃O₉
• 分子量: 804.651
• InChiKey: VMQXGRKECUOOIZ-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  162.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzenecarboximidoyl-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)carbohydrazonoyl bromide 在 吡啶 作用下， 以58%的产率得到5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORYLASE DE GLYCOGÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2013061105A8
• 作为产物：
  描述：

  N-[C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)methylideneamino]benzenecarboximidamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到N-benzenecarboximidoyl-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)carbohydrazonoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORYLASE DE GLYCOGÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2013061105A8

文献信息

• Synthesis of 5-aryl-3-C-glycosyl- and unsymmetrical 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles from alkylidene-amidrazones
  作者：Béla Szőcs、Éva Bokor、Katalin E. Szabó、Attila Kiss-Szikszai、Marietta Tóth、László Somsák

  DOI：10.1039/c5ra05702g

  日期：——

  Bromination of the so obtained compounds by NBS gave hydrazonoyl bromide type derivatives which were ring closed to 3-C-glycosyl-5-substituted-1,2,4-triazoles in pyridine or by NH4OAc in AcOH. Under the same conditions O-perbenzoylated N1-arylidene-C-(β-D-glucopyranosyl)-formamidrazones gave the expected 1,2,4-triazoles as minor products only. N1-Arylidene-arenecarboxamidrazones were also transformed

  在具有多种生物活性的1,2,4-三唑衍生物中，3 - C-吡喃葡萄糖基-5-取代的1,2,4-三唑属于糖原磷酸化酶的最有效抑制剂，因此是潜在的降糖药。在寻找用于这类化合物的新的合成方法中，研究了N 1-亚烷基羧酰胺dra的氧化性闭环。在NaH 2 PO 2存在下，通过Raney-Ni®还原反应，由相应的糖基氰化物和酰氨基prepared酰胺制备O-酰化的N 1-（β- D-甘氨酸金烷基糖基亚甲基）-芳族羧酰胺基酮。通过NBS对如此获得的化合物进行溴化得到了酰肼基溴化物型衍生物，其在吡啶中或在AcOH中通过NH 4 OAc与3- C-糖基-5-取代-1,2,4-三唑闭环。在相同条件下ø -perbenzoylated Ñ 1 -arylidene- Ç - （β- d吡喃葡萄糖基）-formamidrazones给出预期的-1,2,4-三唑作为只有轻微的产品。N 1-亚芳基-亚芳基甲酰胺还与NBS