(Z)-3-hydroxy-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 54519-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 54519-18-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: RJFRMORYIFTYKZ-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxy-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 4-溴苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氟硼的β-二酮酸盐、β-酮亚胺盐和β-二亚胺盐配合物

  摘要：

  制备了一系列二氟硼的 β-二酮、酮（芳基）亚氨基和 β-双（芳）亚氨基复合物，共 20 种，用于评估螯合环和苯胺取代对结构、电化学和光物理的影响。这些无处不在的螯合物的特性。DFT (B3LYP/6-31G*) 计算补充了实验结果，两者都表明用更多给电子的苯胺基团代替氧只能微调电子特性，因为 HOMO 和 LUMO 能量都受这种取代的影响。所有化合物的电子性质最受与螯合环碳部分结合的取代基的性质影响。每个二氟硼配合物都经历了两个基于配体的，单电子还原，其中随着苯胺取代度的增加，第一还原电位变得不太有利。类似地，用更多给电子的苯胺基团代替氧会引起吸收和发射过程的轻微红移。苯胺环上的取代对所得配合物的电子性质几乎没有影响（如果有的话）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejic.200800243
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮 在 1,2-双(4-吡啶基)乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.05 g的产率得到(Z)-3-hydroxy-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Treatment of cadmium(II) and zinc(II) with N2-donor linkages in presence of β-diketone ligand; supported by structural, spectral, theoretical and docking studies

  摘要：

  Five compounds, {(mu-OAc)(DPPD)Cd(mu-PYZ)Cd(DPPD)(mu-OAc)}(n) (1); HDPPD: 1,3-diphenylpropane-1,3-dione; PYZ: pyrazine, {Cd(mu-4,4'-Bipy)(DPPD)(2)}(n) (2) Bipy: bipyridine [(DPPD)(2)Zn(mu-4,4'-Bipy)Zn(DPPD)(2)] (3), {Cd(mu-DPP)(DPPD)(2)}(n) (4); DPP: 1,3-di(pyridin-4-yl)propane and (Z)-3-hydroxy-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (Z-HMPP), were prepared and identified by elemental analysis, FT-IR, H-1 NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. 1,2 and 4 form 1D coordination polymers whereas 3 adopts a binuclear structure with the zinc atom in a distorted square-pyramidal geometry. In addition to these complexes, the enolic structure of the Z-HMPP is reported. The ability of compounds to interact with the nine biomacromolecules (BRAF kinase, CatB, DNA gyrase, HDAC7, rHA, RNR, TrxR, TS and Top II) is investigated by the Docking calculations (for 3 and its ligands). The charge distribution pattern of the optimized structure of 3 was studied by NBO analysis. The Polymer Stability Slope for pentameric chain (PSS5, new parameter which is proposed in this paper) of the coordination polymers of 1, 2 and 4 were calculated to investigate the variation of energy level during the growing the polymeric chain in the solid phase.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.07.014

文献信息

• UV absorption and keto–enol tautomerism equilibrium of methoxy and dimethoxy 1,3-diphenylpropane-1,3-diones
  作者：Jan Zawadiak、Marek Mrzyczek

  DOI：10.1016/j.saa.2009.12.040

  日期：2010.2

  dimethoxy derivatives (5-10) in various solvents dissolved were collected. The keto-enol tautomerism equilibrium constant was calculated with (1)H NMR. The position of the methoxy group in 1,3-diphenylpropane-1,3-dione was shown to have an influence on the molecule's UV absorption spectrum and the keto-enol tautomerism equilibrium constant. The methoxy group in the para position increases the absorption

  收集1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮（1），其三种甲氧基衍生物（2-4）和其六种二甲氧基衍生物（5-10）在各种溶解溶剂中的紫外吸收光谱。酮-烯醇互变异构平衡常数通过（1）1 H NMR计算。1,3-二苯丙烷-1,3-二酮中甲氧基的位置显示出对分子的紫外线吸收光谱和酮-烯醇互变异构平衡常数的影响。对位的甲氧基增加了UV-A范围内辐射的吸收。在邻位具有甲氧基的化合物经历在酮-烯醇互变异构平衡中向酮形式的转变。当存在两个甲氧基时，它们位置的影响是累积的。
• US8318830B2
  申请人：——

  公开号：US8318830B2

  公开（公告）日：2012-11-27
• [EN] PHOTOLATENT CATALYSTS BASED ON ORGANOMETALLIC COMPOUNDS<br/>[FR] CATALYSEURS PHOTOLATENTS À BASE DE COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009050115A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides organometallic latent catalyst compounds, which aresuitable as catalysts in polyaddition or polycondensation reactions which are catalysed by a Lewis acid type catalyst, in particular for the crosslinking of a blocked or unblocked isocyanate or isothiocyanate component with a polyol or polythiolto form a polyurethane (PU).