(3S)-1-methyl-3-(3-methylthiophen-2-yl)-3-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]indol-2-one | 1001163-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-methyl-3-(3-methylthiophen-2-yl)-3-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]indol-2-one
• CAS: 1001163-43-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NOS
• 分子量: 359.492
• InChiKey: KMFWYEKTEBRVNG-WZONZLPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-(3-甲基噻吩-2-基)二氢吲哚-2-酮 、 tert-butyl (E)-cinnamyl carbonate 在 N,N'-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyldipyridine-2-carboxamide 、 [(η³-C7H8)Mo(CO)3] sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 (3S)-1-methyl-3-(3-methylthiophen-2-yl)-3-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]indol-2-one 、 (3S,1'R)-1-methyl-3-(3-methylthiophen-2-yl)-3-(1-phenylallyl)indolin-2-one 、 1-Methyl-3-(3-methylthiophen-2-yl)-3-(1-phenylprop-2-enyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钼催化的 3-芳基并吲哚的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  由手性钼催化剂介导的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化反应已被开发为合成通用 3-烷基-3-芳基羟吲哚的新入口。极其庞大的亲核试剂被用来同时不对称地形成一个四级中心和一个相邻的三级中心。反应的区域选择性和非对映选择性在不寻常的程度上取决于亲核试剂的空间和电子性质。讨论了基于钼烯醇配合物键合模式的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja0755717