(2S,3R,4S,5R)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran | 99388-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran
• CAS: 99388-85-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: DUQBGKSYARGVFA-ACESQOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran 在 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Benzyl 4-O-(3-O-Allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pentoside Synthesis by Dehydrative Glycosylation. Synthesis ofO-α-L-Arabinofuranosyl-(1→3)-O-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-D-xylopyranose

  摘要：

  来自玉米芯阿拉伯木聚糖水解物的O-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-O-β-d-木吡喃糖基-(1→4)-d-木吡喃糖是通过脱水缩合糖基化合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1464
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Pentoside Synthesis by Dehydrative Glycosylation. Synthesis ofO-α-L-Arabinofuranosyl-(1→3)-O-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-D-xylopyranose

  摘要：

  来自玉米芯阿拉伯木聚糖水解物的O-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-O-β-d-木吡喃糖基-(1→4)-d-木吡喃糖是通过脱水缩合糖基化合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1464