6-chloro-1,3-dihydroxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one | 28737-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1,3-dihydroxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 4(1H)-Quinolinone, 6-chloro-1,3-dihydroxy-2-phenyl-；6-chloro-1,3-dihydroxy-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 28737-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: DFOWREBUCPFDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,3-dihydroxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-benzoyl-5-chloro-1H-benzo[c]isoxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧-3-（2-硝基苯基）苯乙酮（2-硝基查尔酮环氧化物）与氯化氢的反应

  摘要：

  2，3-环氧-3-（2-硝基苯基）苯乙酮（2-硝基查尔酮环氧化物）与氯化氢醚的反应得到6-氯-1，3-二羟基-2-苯基喹啉-4（1H）-；在喹诺醇存在下获得相应的未氯化产物。

  DOI：

  10.1039/j39710000820
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基-3-(2-硝基苯基)环氧乙烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到6-chloro-1,3-dihydroxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基3-(2-硝基芳基)环氧乙烷-2-基酮的酸催化重排

  摘要：

  芳基 3-(2-硝基苯基)环氧乙烷-3-基酮在酸性介质中的化学行为研究表明，可能发生两种竞争性重排，导致 2-(2-氧代-2-芳基乙酰氨基)苯甲酸和 3-羟基喹啉- 4(1 H)-一个。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2791-x

文献信息

• DERIVATIVES OF 2-PHENYL-3-HYDROXYQUINOLINE-4(1H)-ONE AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND UTILIZATION
  申请人：Krejci Petr

  公开号：US20100022587A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Derivatives of 2-phenyl-3-hydroxyquinoline-4(1H)-one of the general formula (II), where X represents a nitro group, amino group, and Y represents an atom of halogen, oxygen or sulphur substituted by C 1 to C 6 alkyl or phenyl group, whereby both the alkyl and phenyl group may be further substituted and the substituents may be identical or different, or by nitrogen substituted independently by hydrogen, C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 6 alkyl, which may be substituted among others by halogen, hydroxy, C 1 to C 4 alkoxy or C 1 to C 4 alkylamino group, or may form a saturated or unsaturated heterocyclic ring with 5 to 7 atoms, where the individual ring atoms comprise atoms of carbon, and any of the carbon atoms may be substituted by an atom of nitrogen, sulphur or oxygen, X and Y together form an imidazo group, or imidazo group substituted by C 1 to C 6 alkyl, which may be substituted among others by halogen, hydroxy, C 1 to C 4 alkoxy or C 1 to C 4 alkylamino group, CHO or acetylgroup, or a heterocyclic ring with 5 to 6 atoms, where the ring atoms may be further substituted. Methods of preparation of these compounds are described. In addition, their cytostatic, cytotoxic, antiproliferation and immunosuppressive activity is described including examples of their potential pharmacological and pharmaceutical utilization.
• US8299092B2
  申请人：——

  公开号：US8299092B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• [EN] DERIVATIVES OF 2-PHENYL-3-HYDROXYQUINOLINE-4(1H)-ONE AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND UTILIZATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-3-HYDROXYQUINOLINE-4(1H)-ONE ET PROCÉDÉS DE LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2008028427A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] Derivatives of 2-phenyl-3-hydroxyquinoline-4(1H)-one of the general formula (II), where X represents a nitro group, amino group, and Y represents an atom of halogen, oxygen or sulphur substituted by C₁ to C₆ alkyl or phenyl group, whereby both the alkyl and phenyl group may be further substituted and the substituents may be identical or different, or by nitrogen substituted independently by hydrogen, C₁ to C₆ alkyl, C₁ to C₆ alkyl, which may be substituted among others by halogen, hydroxy, C₁ to C₄ alkoxy or C₁ to C₄ alkylamino group, or may form a saturated or unsaturated heterocyclic ring with 5 to 7 atoms, where the individual ring atoms comprise atoms of carbon, and any of the carbon atoms may be substituted by an atom of nitrogen, sulphur or oxygen, X and Y together form an imidazo group, or imidazo group substituted by C₁ to C₆ alkyl, which may be substituted among others by halogen, hydroxy, C₁ to C₄ alkoxy or C₁ to C₄ alkylamino group, CHO or acetylgroup, or a heterocyclic ring with 5 to 6 atoms, where the ring atoms may be further substituted. Methods of preparation of these compounds are described. In addition, their cytostatic, cytotoxic, antiproliferation and immunosuppressive activity is described including examples of their potential pharmacological and pharmaceutical utilization.
  [FR] L'invention concerne les dérivés de 2-phényl-3-hydroxyquinoline-4(1H)-one de formule générale (II) où X représente un groupe nitro, un groupe amino, et Y représente un atome d'halogène, d'oxygène ou de soufre substitué par un groupe alkyle ou phényle en C₁ à C₆, de manière à ce que les deux groupes alkyle et phényle puissent être en outre substitués et que les substituants puissent être identiques ou différents, ou par un atome d'azote substitué indépendamment par un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₆, un groupe alkyle en C₁ à C₆ qui peut être substitué entre autres par un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C₁ à C₄ ou un groupe alkylamino en C₁ à C₄, ou peut former un noyau hétérocyclique saturé ou insaturé comportant 5 à 7 atomes, où les atomes individuels du noyau comprennent des atomes de carbone, et l'un quelconque des atomes de carbone peut être substitué par un atome d'azote, de soufre ou d'oxygène, X et Y forment ensemble un groupe imidazo, ou un groupe imidazo substitué par un groupe alkyle en C₁ à C₆ qui peut être substitué entre autres par un atome d'halogène, un groupe hydroxy, alcoxy en C₁ à C₄ ou un groupe alkylamino en C₁ à C₄, CHO ou un groupe acétyle, ou un noyau hétérocyclique comportant 5 à 6 atomes, où les atomes du noyau peuvent être en outre substitués. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés. De plus, elle concerne leur activité cytostatique, cytotoxique, anti-prolifération et immunosuppressive y compris des exemples de leur utilisation pharmacologique et pharmaceutique potentielle.
• Acid catalyzed rearrangements of aryl 3-(2-nitroaryl)oxiran-2-yl ketones
  作者：V. A. Mamedov、V. L. Mamedova、A. T. Gubaidullin、D. B. Krivolapov、G. Z. Khikmatova、E. M. Mahrous、D. E. Korshin、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-020-2791-x

  日期：2020.3

  Studies of chemical behavior of aryl 3-(2-nitrophenyl)oxiran-3-yl ketones in acidic medium revealed the possible occurrence of two competitive rearrangements leading to 2-(2-oxo-2-arylacetamido)benzoic acids and 3-hydroxyquinolin-4(1 H )-ones.

  芳基 3-(2-硝基苯基)环氧乙烷-3-基酮在酸性介质中的化学行为研究表明，可能发生两种竞争性重排，导致 2-(2-氧代-2-芳基乙酰氨基)苯甲酸和 3-羟基喹啉- 4(1 H)-一个。
• Reaction of 2,3-epoxy-3-(2-nitrophenyl)propiophenone(2-nitrochalcone epoxide) with hydrogen chloride
  作者：Ian P. Sword

  DOI：10.1039/j39710000820

  日期：——

  The reaction of 2,3-epoxy-3-(2-nitrophenyl)propiophenone(2-nitrochalcone epoxide) with ethereal hydrogen chloride gives 6-chloro-1,3-dihydroxy-2-phenylquinolin-4(1H)-one; the corresponding unchlorinated product is obtained in the presence of quinol.

  2，3-环氧-3-（2-硝基苯基）苯乙酮（2-硝基查尔酮环氧化物）与氯化氢醚的反应得到6-氯-1，3-二羟基-2-苯基喹啉-4（1H）-；在喹诺醇存在下获得相应的未氯化产物。