3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-ethoxy-1,2,4,5-tetrazine | 1202249-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-ethoxy-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-ethoxy-s-tetrazine；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-ethoxy-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1202249-08-8
• 化学式: C₉H₁₂N₆O
• 分子量: 220.234
• InChiKey: MVGKRWFTQZDVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  406.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 、 乙醇 在 三乙胺 作用下， 反应 0.75h， 以81%的产率得到3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-ethoxy-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Replacement of dimethylpyrazolyl group in 1,2,4,5-tetrazines by aliphatic alcohols and water

  摘要：

  Reactions of 3,6-bis(4-R-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines and 3-amino-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines with aliphatic alcohols and water in the presence of a base involved replacement of the dimethylpyrazolyl group and resulted in the formation of mono- and dialkoxy-1,2,4,5-tetrazines and 6-substituted 3-hydroxy-1,2,4,5-tetrazines. Dissociation constants of the latter were determined by potentiometric titration.

  DOI：

  10.1134/s1070428009070197

文献信息

• Synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-b]-s-tetrazines with incorporated furazan ring
  作者：A. B. Sheremetev、N. V. Palysaeva、K. Yu. Suponitskii、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/s11172-012-0017-6

  日期：2012.1

  Furazancarboxylic hydrazides can serve as nucleophiles to substitute for one dimethylpyrazole fragment in bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-s-tetrazine, giving the corresponding N′-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-s-tetrazin-3-yl]-4-R-furazan-3-carbohydrazides in good yields. Dehydration of the indicated carbohydrazides in polyphosphoric acid for the first time gave rise to [1,2,4]triazolo[4,3-b]-s-tetrazines containing the furazan ring as a substituent at the triazole ring.

  呋喃甲酰肼可以作为亲核物，替代双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-s-四嗪中的一个二甲基吡唑片段，从而得到相应的 N′-[6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-s-四嗪-3-基]-4-R-呋喃-3-肼，产量很高。将上述羧肼在多磷酸中脱水后，首次生成了[1,2,4]三唑并[4,3-b]-s-四嗪，其中含有作为三唑环上取代基的呋喃环。