(+)-trans-apopinenol | 38212-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-trans-apopinenol
• 英文别名: (1R,4S,5R)-(+)-apopinenol；(1R,2S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
• CAS: 38212-00-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: UBDKJIGEGLXYBJ-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Apopinene oxide 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+)-trans-apopinenol
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted reactions of epoxides. I. Isomerization of some cyclic and acyclic epoxides by lithium diethylamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01288a038

文献信息

• Chiral terpene auxiliaries V: Synthesis of new chiral γ-hydroxyphosphine oxides derived from α-pinene
  作者：Anna Kmieciak、Marek P Krzemiński

  DOI：10.3762/bjoc.15.242

  日期：——

  New chiral regioisomeric γ-hydroxyphosphine ligands were synthesized from α-pinene. The key transformation was the thermal [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyldiphenylphosphinites, obtained from (1R,2R,4S,5R)-3-methyleneneoisoverbanol and (1R,2R,3R,5R)-4-methyleneneoisopinocampheol, to allylphosphine oxides. Hydroxy groups were introduced stereoselectively through a hydroboration–oxidation reaction

  从α-pine烯合成了新的手性区域异构体γ-羟基膦配体。关键的转化是从（1 R，2 R，4 S，5 R）-3-亚甲基新异芳醇和（1 R，2 R，3 R，5 R）获得的烯丙基二苯基次膦酸酯的[2,3]-σ热重排。-4-亚甲基新磺基樟脑酚，烯丙基膦氧化物。通过氢硼化-氧化反应从受阻较少的位点立体选择性地引入羟基，从而提供了羟基和膦取代基之间的反式关系。
• Nishino, Chikao; Takayanagi, Hisao, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 7, p. 1649 - 1652
  作者：Nishino, Chikao、Takayanagi, Hisao

  DOI：——

  日期：——