1-((2-azidophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl) acetate | 1020202-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-((2-azidophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl) acetate
• 英文别名: acetic acid 1-(2-azido-phenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl ester；1-(2-azidophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl acetate；[1-(2-Azidophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl] acetate
• CAS: 1020202-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: ZYDDZPLENCZPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-azidophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl) acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-iodo-2-phenylquinolin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-2-（2-丙炔基）苯的亲电环合反应合成取代喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。

  DOI：

  10.1021/jo902603v
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azidophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((2-azidophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-2-（2-丙炔基）苯的亲电环合反应合成取代喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。

  DOI：

  10.1021/jo902603v

文献信息

• A nickel-catalyzed <i>anti</i>-carbometallative cyclization of alkyne–azides with organoboronic acids: synthesis of 2,3-diarylquinolines
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Ravi Kumar、Manda Rajesh、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c7cc08408k

  日期：——

  An anti-carbonickelative cyclization via reversible alkenylnickel E/Z isomerization of 2-azido phenyl propargyl alcohols with aryl boronic acids is achieved using Ni(acac)2 as the catalyst to access 2,3-diaryl quinolines. It represents a rare example of trapping the vinyl metal intermediate with a nitrogen center, a non-carbon center electrophile.

  一种抗-carbonickelative环化经由可逆alkenylnickel ë / Ž 2-叠氮基的异构化苯基炔丙基醇与芳基硼酸取得了使用酸为Ni（ACAC）2作为催化剂，以访问2,3-二芳喹啉。它代表了一个罕见的例子，即用氮中心（非碳中心的亲电试剂）捕获乙烯基金属中间体。
• Synthesis of allylated quinolines/isoquinolines via palladium-catalyzed cyclization–allylation of azides and allyl methyl carbonate
  作者：Jiang Luo、Zhibao Huo、Jun Fu、Fangming Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c4ob02567a

  日期：——

  A novel and efficient strategy for one-step synthesis of allylated quinolines and isoquinolines via palladium-catalyzed cyclization-allylation of azides and allyl methyl carbonate is developed for the first time. The results indicated that the regioselective synthesis of allyl- and diallyl-substituted quinolines/isoquinolines depends on different substituted groups at R(1) and R(4) positions, such

  首次开发了一种新颖有效的策略，用于通过钯催化的叠氮化物和碳酸烯丙酯的环化-烯丙基化一步合成烯丙基化的喹啉和异喹啉。结果表明，烯丙基和二烯丙基取代的喹啉/异喹啉的区域选择性合成取决于R（1）和R（4）位置的不同取代基，例如H或其他基团。反应在100°C的DMF中在Pd（PPh3）4和K3PO4或NaOAc的存在下顺利进行，从而以高收率或高收率得到相应的烯丙基和二烯丙基取代的喹啉和异喹啉。
• Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry. 2,3-Cyclopentennelated Indole Synthesis through Indolidene Intermediates
  作者：Ken S. Feldman、D. Keith Hester、Malliga R. Iyer、Paul J. Munson、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza

  DOI：10.1021/jo900659w

  日期：2009.7.17

  The thermal, photochemical, and photochemical/CuI-mediated cascade cyclizations of a range of substituted 1-(2-azidophenyl)-3-alkenylallenes are described. These reactions provide both 1,2- and 2,3-cyclopentennelated indole products in varying ratios. In most cases, high regioselectivity for the 2,3-annelated isomer can be achieved under the hv/CuI conditions. Computational studies of this multistep reaction support the intermediacy of indolidene intermediates whose electrocyclizations (with or without copper present) define the regioselectivity branch point in the sequence.
• Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry. Photochemical Initiation and CuI Mediation Leads to Improved Regioselectivity
  作者：Ken S. Feldman、D. Keith Hester、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza

  DOI：10.1021/ol800429j

  日期：2008.4.1

  Irradiation of 2-(3-alkenyl)allenylphenyl azides in the presence of excess Cul furnished functionalized 2,3-cyclopentenylindoles in good yield with only trace amounts of competitive C-N-bonded regioisomeric products. These results represent a significant departure from the modestto-nonexistent regioselectivity that attended thermal cyclization of these allenyl azide substrates.
• Efficient approach to allylated quinolines via palladium-catalyzed cyclization–allylation of 1-azido-2-(2-propynyl) benzenes with allyl methyl carbonate
  作者：Jiang Luo、Zhibao Huo、Jun Fu、Fangming Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.068

  日期：2014.2

  The palladium-catalyzed cyclization-allylation reaction of ortho-azido propynylbenzenes 1 and ally' methyl carbonate 2d gives the corresponding allylated quinolines in moderate to good yields. The reaction of 1-azido-2-(2-propynyl)benzene la proceeds smoothly with 10 mol % Pd(PPh3)(4) and 5 equiv K3PO4 or NaOAc in DMF at 100 degrees C to afford 3,4-diallylquinoline 3a in 69% yield in the case of R-2 = H and 3-allylquinoline 4 in 67% yield in the case of R-2 not equal H. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.