1-(2-aminophenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 1192466-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1192466-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: WDYIQHZBSMMTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 silica gel 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(3-bromophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Cyclisation of 2′-aminochalcones using Silica-Supported Yb(OTf)₃ under Solvent-free Conditions

  摘要：

  利用二氧化硅支撑的 Yb(OTf)3 作为催化剂，以 2′-氨基查耳酮为原料合成 2-取代的二氢喹啉酮，收率良好。该催化剂易于制备，并且在无溶剂条件和环境友好条件下具有活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x416974
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无保护基方法手性磷酸催化2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物的不对称合成

  摘要：

  基于手性磷酸催化的分子内氮杂-迈克尔加成反应，以N-未保护的2-氨基苯基乙烯基酮为底物，高收率和高对映选择性，合成了手性2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01654

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Domino Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones via Selective Carbonyl Migration
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03557

  日期：2019.2.15

  A Cu(II)-catalyzed domino process involving the carbene N–H insertion, intramolecular aldol-type trapping and unprecedented ring-expansion of oxindole core through C3-selective 1,2-carbonyl migration is described for the synthesis of indolo[3,2-c]quinolinones. This tetracyclic core, having an all-carbon quaternary center, was efficiently synthesized in high yields from amines and 3-diazo-oxindoles

  描述了吲哚合成的Cu（II）催化的多米诺过程，该过程涉及卡宾N–H插入，分子内醛醇型捕获和通过C3选择性1,2-羰基迁移引起的羟吲哚核的空前扩环[3， 2- c ]喹啉酮。该四环核具有全碳的季中心，可以高效率地由胺和3-重氮-氧吲哚合成。机理研究表明，该反应是通过逐步途径进行的，并且路易斯酸铜与原位形成的TfOH痕迹的隐含布朗斯台德酸度之间具有协同催化作用。
• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]quinolinediones from <i>o</i>-Amino Carbonyl Compounds and Maleimides
  作者：Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00240

  日期：2023.3.3

  A copper(II)-catalyzed cascade synthesis of 1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-diones has been achieved from readily available o-amino carbonyl compounds and maleimides. This one-pot cascade strategy involves a copper-catalyzed aza-Michael addition followed by condensation and oxidation to deliver the target molecules. The protocol features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance

  铜 (II) 催化的 1 H-吡咯并 [3,4- b ] 喹啉-1,3(2 H )-二酮的级联合成已经从容易获得的邻氨基羰基化合物和马来酰亚胺中实现。这种单锅级联策略涉及铜催化的氮杂-迈克尔加成，然后进行缩合和氧化以传递目标分子。该协议具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并提供中等至良好 (44–88%) 产量的产品。
• Intramolecular Cyclization of 2′-Aminochalcones by Halomethyleniminium Salts Derived from BTC/DMF
  作者：Zhen-Hua Li、Cun Zheng、Ren-Er Chen、Weike Su

  DOI：10.1080/00304940902802156

  日期：2009.5.12
• Cu2O-catalyzed cascade phosphinylation/cyclization of 2′-aminochalcones for the synthesis of hemi-indigo derivatives
  作者：Xian Liu、Liqiang Hao、Yangyang Wang、Xiao Yu、Zhaoziyuan Yang、Yiping Liu、Yafei Ji

  DOI：10.1039/d4ob00594e

  日期：——

  An efficient Cu2O catalysis of 2′-aminochalcones and diphenylphosphine oxides leading to a series of hemi-indigo derivatives is presented.