ethyl (2E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-fluorobut-2-enoate | 812675-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-fluorobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-fluorobut-2-enoate
• CAS: 812675-93-7
• 化学式: C₁₂H₂₃FO₃Si
• 分子量: 262.397
• InChiKey: QBFWVKHQOMFBJA-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-fluorobut-2-enoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(2E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-fluorobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-Methyl-4H-[1,2,4]-oxadiazol-5-one: a versatile synthon for protecting monosubstituted acetamidines

  摘要：

  The utilization of 3-methyl-4H-[1,2,4]-oxadiazol-5-one as a versatile protected acetamidine is demonstrated through employment in a variety of synthetic sequences. The potassium salt (2a) or the neutral form (2b) is alternatively shown to be superior for various synthetic reactions (i.e., alkylation, Michael addition, Mitsunobu) to incorporate side chains for further synthesis. The 3-methyl-4H-[1,2,4]-oxadiazol-5-one moiety was found to be stable to acid or base under non-aqueous conditions. It was also found to be stable to many reagents commonly used for organic synthesis. Despite this stability, the free acetamidine may be released by mild reduction including Lindlar hydrogenation or dissolving metal reductions. Alternatively, the hydroxyl amidine may be formed via alkaline hydrolysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A new entry to the construction of a quaternary carbon center having a fluorine atom – SN2′ reaction of γ-fluoroallylic alcohol derivatives with various cyanocuprates

  摘要：

  使用从Grignard试剂、有机锂试剂和有机锌试剂衍生的各种低级氰基铜酸盐处理γ-氟代烯丙基磷酸盐，能够以优异的产率获得在季碳中心具有氟原子的相应SN2'产物。该体系可成功扩展至手性版本，同样以高产率获得了含有氟的手性纯材料。

  DOI：

  10.1039/c2ob25718a