5-Methyl-2,3-dioxoindolin-1-propionsaeure | 26000-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-2,3-dioxoindolin-1-propionsaeure
• 英文别名: 3-(5-methyl-2,3-dioxo-2,3-dihydro-indol-1-yl)-propionic acid；3-(5-Methyl-2,3-dioxoindol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 26000-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD09803924
• 分子量: 233.224
• InChiKey: FGELYLVUTUTGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2,3-dioxoindolin-1-propionsaeure 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)‐3,6,9‐trimethyldecahydro‐12H‐3,12‐epoxy[1,2]dioxepino[4,3‐i]isochromen‐10‐yl 3‐(3‐(2‐carbamothioylhydrazineylidene)‐5‐methyl‐2‐oxoindolin‐1‐yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型酯系二氢青蒿素-3-（肟/氨基硫脲）靛红杂合体作为潜在的抗乳腺癌药物：合成、体外细胞毒性和构效关系

  摘要：

  设计、合成了一系列酯系二氢青蒿素-3-（肟/氨基硫脲）靛红杂化物7a-p ，并评估了它们对 MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/ADR 和 MDA- 的抗增殖活性。 MB-231/ADR 乳腺癌细胞系。其中，杂合体7a,f (IC 50： 1.33–3.84 µM) 对三阴性（MDA-MB-231 和 MDA-MB-231/ADR）乳腺癌细胞系表现出有效的活性，杂合体 7f ( IC 50： 3.90和10.18 µM）还表现出对雌激素受体阳性乳腺癌细胞（MCF-7和MCF-7/ADR）的良好活性，且活性优于青蒿素、二氢青蒿素和ADR，揭示了它们对抗雌激素受体阳性乳腺癌细胞（MCF-7和MCF-7/ADR）的潜在活性。药物敏感性和耐药性乳腺癌。丰富的结构-活性关系可能有助于进一步设计更活跃的候选物。

  DOI：

  10.1002/ddr.22078
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Methyl-2,3-dioxoindolin-1-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  酯系青蒿素-靛红杂交体：设计、合成和抗白血病活性评估

  摘要：

  设计、合成了一系列通过不同长度的酯连接的新型青蒿素-靛红杂交体（ 7a-t ），并评估了它们对人髓系白血病细胞系（K562 和 K562/ADR）、人急性淋巴细胞白血病细胞系（CCRF）的细胞毒性。 -CEM)，以及使用 MTT 测定的正常人外周血单核细胞 (PBMC)。初步结果表明，大多数酯系青蒿素-靛红杂种 (IC50: 1.53–51.39 µM) 对 CCRF-CEM 细胞表现出活性，其中 6 个 (IC50: 3.47–9.52 µM) 的效力比其强 10.5 倍以上。青蒿素（IC50：>100 µM）。值得注意的是，Hybrid 7i（IC50：3.82、1.53 和 22.71 µM）对所有三种测试的白血病细胞系均表现出良好的活性。混合7i对 K562 细胞的活性分别比阿霉素（IC50：4.89 µM）和伏立诺他（IC50：3.83 µM）高 3.2 倍和 2.5 倍，对 K562/ADR

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03122-x

文献信息

• Design, synthesis, and in vitro cytotoxicity evaluation of novel dihydroartemisinin-isatin hybrids tethered via different length of esters as potential anti-breast cancer agents
  作者：Zhi Xu、Bowen Pan、Linzhi Chen、Dan Xu

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105436

  日期：2023.4

  work, we reported the design, synthesis, and in vitro cytotoxicity evaluation of novel dihydroartemisinin-isatin hybrids tethered via different length of esters against MCF-7, MDA-MB-231, MCF-7/ADR and MDA-MB-231/ADR breast cancer cell lines. The preliminary results showed that the majority of the hybrids exhibited good anti-breast cancer cell activity. In particular, hybrids 7 g and 7n not only were

  在目前的工作中，我们报道了新型双氢青蒿素-靛红杂化物的设计、合成和体外细胞毒性评价，这些杂化物通过不同长度的酯系链来对抗 MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/ADR 和 MDA-MB- 231/ADR 乳腺癌细胞系。初步结果表明，大多数杂合体表现出良好的抗乳腺癌细胞活性。特别是，7g 和7n 的混合物不仅比 ART、DHA 和 ADR 对四种测试的乳腺癌细胞系更有效，而且对正常的 MCF-10A 乳腺细胞无毒。杂种7g和7n的选择性指标值 分别 > 12.83 和 > 25.97，表明它们具有出色的安全性和选择性。杂种7g 和7n的耐药指数值在0.33~1.12之间，表明这些杂种具有克服耐药性的潜力。因此，杂合体7 g和7n可被视为潜在的先导分子，用于开发对正常人类细胞具有最小不良事件的新型抗乳腺癌药物。构效关系表明，DHA与靛红的酯连接体长度以及靛红C-3和C-5位的取代基对其活性有较大影响。