2-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)pyridine | 1260668-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 1260668-85-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNS
• 分子量: 254.15
• InChiKey: CFAHHZUFSIZCPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(5-methyl-2-(2′-pyridyl)-4-thienyl)-2-(2-methyl-5-trimethylsilylethynyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  钌配合物中的氧化还原调制逐步光致变色与双二噻吩乙烯 - 乙炔

  摘要：

  在组合分子中实现逐步光致变色以获取所有可能的开环/闭环异构体是一项挑战，因为从开环二噻吩乙烯 (DTE) 到相邻的闭环部分的容易的能量转移阻止了进一步的光环化。描述了双 (σ-乙炔) 键合的钌 (II) 配合物 2oo 及其氧化形式 2oo(+) 与两个相同的 DTE-乙炔 (L1o) 的制备、表征和光致变色性能。2oo和2oo(+)都成功地实现了逐步和双光致变色反应，其中2oo(+)的闭环吸收带相对于2oo显示出明显的蓝移。结果表明，逐步光致变色反应2oo→2co→2cc比2oo(+)→2co(+)→2cc(+)更容易。Ru(II) 氧化成 Ru(III) 时，反应性碳原子处的电子密度较低，导致光环化在氧化物质 2oo(+)/2co(+) 中更难进行。在双环闭合时，2cc/2cc(+) 在两个相同的环闭合 DTE 单元之间表现出显着的电子相互作用，跨过反式 Ru(dppe)(2) 垫片。

  DOI：

  10.1021/ja3076204
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  高性能嘧啶核苷和寡核苷酸二芳基乙烯光电开关的开发

  摘要：

  核苷和寡核苷酸二芳基乙烯（DAE）是一类新兴的光致变色材料，具有很高的应用潜力。然而，由于对化学结构如何调节光致变色性能的了解不足，它们的进一步发展受到阻碍。在这里，我们合成了 26 种系统不同的脱氧尿苷和脱氧胞苷衍生的 DAE，并分析了反应量子产率、光稳态的组成、热稳定性和光化学稳定性以及可逆性。该分析确定了两种高性能光电开关，具有近乎定量、完全可逆的来回开关，并且没有可检测到的热或光化学劣化。当掺入具有启动子序列的寡核苷酸时，核苷酸保持其光致变色性，并允许以高达 2.4 倍的关闭因子调节 T7 RNA 聚合酶的转录活性，这证明了光化学控制生物过程的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202014878

文献信息

• Photochromism of new unsymmetrical isomeric diarylethenes bearing a pyridine group
  作者：Gang Liu、Ming Liu、Shouzhi Pu、Congbin Fan、Shiqiang Cui

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.058

  日期：2012.3

  ortho-substituted diarylethene were the biggest, while the fluorescence quantum yield of the para-substituted diarylethene was the biggest. Furthermore, the three isomeric diarylethenes exhibited multi-addressable switching behaviors by the stimulation of acid/base and light. Addition of trifluoroacetic acid to solutions of these diarylethenes produced the protonated derivatives, which also showed

  合成了带有末端吡啶基团的一类新的不对称异构二芳烃，并通过单晶X射线衍射分析确定了它们的结构。系统地研究了吡啶基团中氮原子位置对其性能的影响，包括光致变色，酸致变色和荧光。在这三种异构体衍生物，环化量子产率和的吸收最大值邻-取代的二芳基乙烯是最大的，而的荧光量子产率的对取代的二芳基乙烯是最大的。此外，通过刺激酸/碱和光，这三个异构二芳基芳烃显示出多种可寻址的转换行为。将三氟乙酸添加到这些二芳硫醚的溶液中产生质子化的衍生物，该质子化的衍生物也显示出优异的光致变色行为，但是仅对位取代的二芳基乙烯显示出从深红色到紫色的显着的颜色变化。结果表明，末端吡啶基中氮原子位置的影响在这些异构体二芳基乙烯衍生物的光异构化过程中起着非常重要的作用。
• Optochemical control of transcription by the use of 7-deaza-adenosine-based diarylethenes
  作者：Simon M. Büllmann、Theresa Kolmar、Philip Slawetzky、Simon Wald、Andres Jäschke

  DOI：10.1039/d1cc02639a

  日期：——

  Out of nine different 7-deaza-adenosine diarylethenes, we identified a high-performance photoswitch, suitable for the synthesis of photochromic DNA.

  从九种不同的7-脱氮腺苷二芳乙烯中，我们确定了一种高性能光开关，适用于合成光变DNA。
• [EN] PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDES V<br/>[FR] CARBOXAMIDES À BASE DE PYRAZOLYLE V
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015197187A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The invention relates to pyrazolyl-based carboxamlde compounds of formula (I) useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  这项发明涉及一种具有式(I)的吡唑基羧酰胺化合物，可用作ICRAC抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疾病和/或紊乱，特别是炎症性疾病和/或炎症性紊乱。
• Development of Red‐Shifted and Fluorogenic Nucleoside and Oligonucleotide Diarylethene Photoswitches
  作者：Theresa Kolmar、Antonia Becker、Ronja A. Pfretzschner、Alina Lelke、Andres Jäschke

  DOI：10.1002/chem.202103133

  日期：2021.12.9

  The core structure of nucleoside based diarylethenes was modified, with the aim of bathochromically shifting the absorption wavelength in the visible range (λmax,vis) and to introduce photomodulatable fluorescence. Extending the π-system of the bridging unit resulted in a desired red shift of λmax,vis and fluorogenicity could be obtained by the introduction of a fluorescent adenosine analogue.

  对基于核苷的二芳基乙烯的核心结构进行了修改，目的是使吸收波长在可见光范围 (λ max,vis ) 发生红移，并引入可光调制的荧光。扩展桥接单元的 π 系统导致所需的 λ max,vis的红移，并且可以通过引入荧光腺苷类似物来获得荧光性。
• Synthesis, Crystal Structure and Photochromic Properties of a New Unsymmetrical Diarylethene
  作者：Congbin Fan、Shiqiang Cui、Shouzhi Pu、Qianli Huang、Gang Liu

  DOI：10.3184/174751913x13756095995841

  日期：2013.9

  A new unsymmetrical diarylethene bearing a pyridine group, 1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-methyl-5-(2-pyri-dyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene (3o), was synthesised and its structure determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. This diarylethene exhibits excellent photochromic properties by alternate irradiation with UV and with visible light. Diarylethene 3o dissolved in hexane

  带有吡啶基团的新型不对称二芳基乙烯，1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-methyl-5-(2-pyri-dyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene (3o) , 合成并通过单晶 X 射线衍射分析确定其结构。这种二芳基乙烯通过交替照射紫外线和可见光表现出优异的光致变色性能。溶于己烷或嵌入聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）非晶膜中的二芳基乙烯 3o 显示出良好的荧光转换特性。在光稳定状态下，荧光强度可在己烷中淬灭至 20%，在 PMMA 中淬灭至 29%。