1-bromo-9-fluoro-non-1-yne | 2710-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-9-fluoro-non-1-yne
• 英文别名: 1-Brom-9-fluor-non-1-in
• CAS: 2710-62-5
• 化学式: C₉H₁₄BrF
• 分子量: 221.113
• InChiKey: OZOZNYKIRKXYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-9-fluoro-non-1-yne 在 [(IPr)Au(NCMe)]SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到1-bromo-3-(4-fluorobutyl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的 1-溴炔分子内 C(sp3)−H 键活化反应中的电子和空间效应

  摘要：

  介绍 过去二十年，黄金催化经历了显着的发展。1更具体地说，金催化为 C−H 活化化学领域开辟了新途径，该领域传统上由钯或铑等其他过渡金属主导。2值得注意的是，金催化已被证明在具有挑战性的 C( sp 3 )−H 键活化中特别有效，主要是通过插入金-卡宾或亚乙烯基中间体或通过金促进的 1,5-[H] 位移。3 最近，我们描述了一种新的金(I)催化的分子内C( sp 3 )−H键活化反应。4在二氯甲烷 (DCM) 中于 80 °C 下用普通金 (I) 预催化剂处理无偏 1-溴代炔烃，得到 1-溴代环戊烯。5, 6该反应显示了可实现的分子复杂性的广泛范围，使我们能够获得简单的循环以及稠合、桥接和螺环自行车（图 1A）。发现的主要缺点之一是耐受官能团的限制。我们观察到极性官能团是部分耐受的。只有某些亲核性减弱的极性基团（例如 OAc、OTs 或 NPhTh）是可以耐受的，并且这些基团仅在距溴代炔部分一定距离时才可以耐受（图

  DOI：

  10.1002/adsc.202301191
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-7-氟庚烷 在 sodium hypobromide 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-bromo-9-fluoro-non-1-yne
  参考文献：
  名称：

  有毒氟化合物：XIX。ω-氟炔

  摘要：

  一些 ω-氟炔已被制备出来，并被证明是合成稀有长链 ω-氟化合物的有价值的中间体；成功的代表性反应包括格氏反应、部分和全部催化氢化、卤化和杂项偶联反应，其中 C-F 键保持完整。

  DOI：

  10.1139/v63-380