methyl 1-(4-nitrophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 849618-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(4-nitrophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-formyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 849618-70-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₅
• 分子量: 275.221
• InChiKey: NEAOZWMIKFSJJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  480.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-nitrophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 、 乙酰乙酸乙酯 、 (E)-3-氨基巴豆酸乙酯 在 [bmim]Cl 、 3,4,5-三氟苯硼酸 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到4-[3-methoxycarbonyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用3,4,5-三氟苯硼酸作为离子液体中的催化剂来合成1,4-二氢吡啶的新方案：新型4-（3-羧基-1 H-吡唑-4-基）-1,4的合成-二氢吡啶

  摘要：

  据报道，在3,4,5-三氟苯硼酸催化下，离子液体介导的3-氨基巴豆酸乙酯，吡唑醛和β-酮酯的环缩合反应在室温下容易地合成4-吡唑基1,4-二氢吡啶。发现所采用的方法是生态友好的，在室温下容易，并且比常规的[bmim] Cl介导的和InCl 3催化的，[bmim] Cl介导的1，4-二氢吡啶合成更好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.008
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-[(4-Nitro-phenyl)-hydrazono]-propionic acid methyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到methyl 1-(4-nitrophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用3,4,5-三氟苯硼酸作为离子液体中的催化剂来合成1,4-二氢吡啶的新方案：新型4-（3-羧基-1 H-吡唑-4-基）-1,4的合成-二氢吡啶

  摘要：

  据报道，在3,4,5-三氟苯硼酸催化下，离子液体介导的3-氨基巴豆酸乙酯，吡唑醛和β-酮酯的环缩合反应在室温下容易地合成4-吡唑基1,4-二氢吡啶。发现所采用的方法是生态友好的，在室温下容易，并且比常规的[bmim] Cl介导的和InCl 3催化的，[bmim] Cl介导的1，4-二氢吡啶合成更好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.008