2,2',4,4',5,5'-hexamethyl-biphenyl-3,3',6,6'-tetrone | 137655-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2',4,4',5,5'-hexamethyl-biphenyl-3,3',6,6'-tetrone
• 英文别名: 2,3,5-Trimethyl-6-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 137655-03-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: GFWRDHZYFDLPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Trimethyl-6-(tri-n-butylstannyl)-1,4-benzoquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对苯醌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以80%的产率得到2,2',4,4',5,5'-hexamethyl-biphenyl-3,3',6,6'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯乙烯基醌的氧化二聚。合成对称的2,2'-双醌的简单方法。

  摘要：

  通过与n-Bu 3 SnOMe加热4-炔基-4-羟基-2-环丁烯酮制备的苯乙烯基醌在10％Cl 2 Pd（PPh 3）存在下在N-甲基吡咯烷酮中氧化二聚为2,2'-双醌。2和20％的CuI，使用完全当量的1,4-苯醌作为化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93528-7

文献信息

• Dimerization Reactions of 2-Bromo-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone
  作者：Shuhei Azuma、Motohiro Ota、Akito Ishida、Katsuhiro Isozaki、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1246/cl.130781

  日期：2013.12.5

  The dimerization reactions of 2-bromo-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone have been examined. 2,2′-Dimeric benzoquinone was prepared via a Stille-type homocoupling, whereas an oxepin was formed by the treatment of the title quinone with hexamethylditin, CuI, and (±)-BINAP in DMF. Two dimerization reactions involving a hetero Diels–Alder reaction between quinones and quinone methides were also observed.

  2-溴-3,5,6-三甲基-1,4-苯醌的二聚反应已被研究。 2,2'-二聚苯醌是通过 Stille 型自偶联制备的，而恶庚英是通过在 DMF 中用六甲基二锡、CuI 和 (±)-BINAP 处理标题醌而形成的。还观察到涉及醌和醌甲基化物之间的杂狄尔斯-阿尔德反应的两个二聚反应。