methyl 2-amino-3-oxo-3-(o-tolyl)propanoate hydrochloride | 1104494-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-3-oxo-3-(o-tolyl)propanoate hydrochloride
• CAS: 1104494-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 243.69
• InChiKey: VRCKOMGAVYQNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-oxo-3-(o-tolyl)propanoate hydrochloride 在 [{Ir(H)[(S)-SYNPHOS]}₂(μ-I)₃]I 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 methyl (2S,3S)-2-benzamido-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氨基 β-酮酯盐酸盐的动态动力学拆分，铱-SYNPHOS 催化氢化

  摘要：

  报道了通过铱-SYNPHOS催化的α-氨基β-酮酯盐酸盐的不对称氢化反应立体选择性合成抗β-羟基α-氨基酯。该反应通过动态动力学拆分进行，得到了多种 β-羟基 α-氨基酯衍生物，具有良好的产率和高水平的非对映选择性和对映选择性（de 高达 99%，ee 高达 92%）。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379232
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 、 邻甲基苯甲酰氯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-amino-3-oxo-3-(o-tolyl)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铑介导的不对称转移氢化：顺式-α-酰胺基β-羟基酯的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  从α-苯甲酰氨基β-酮开始，首次开发了通过动态动力学拆分（DKR）与Rh（III）-DPEN配合物通过不对称转移氢化（ATH）制备合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯的方法。酯。在温和的条件下，将各种α-苯甲酰氨基β-酮酸酯转化为相应的合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯，具有高收率（高达98％）和非对映体比率（高达> 99：1 dr）以及优异的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c7cc08231b

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides using homogeneous chiral nickel-bisphosphine complexes through DKR
  作者：Yasumasa Hamada、Yu Koseki、Takefumi Fujii、Tsukuru Maeda、Takuya Hibino、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/b816524f

  日期：——

  Homogeneous chiral nickel-bisphosphine complexes catalyze the asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides through dynamic kinetic resolution to efficiently afford anti-β-hydroxy-α-amino esters with high diastereo- and enantioselectivities.

  均相手性镍-二膦配合物通过动态动力学解析催化了δ-±-氨基-δ-酮酯盐酸盐的不对称氢化反应，从而以较高的非对映和对映选择性高效制备出反δ-²-羟基-δ-氨基酯。
• Rhodium-Catalyzed anti and syn Enantio- and Diastereoselective Transfer Hydrogenation of α-Amino β-Keto Ester Hydrochlorides through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Quentin Llopis、Charlène Férard、Gérard Guillamot、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0035-1562444

  日期：2016.10

  enantioselectivities (ee up to >99%). A mild catalytic asymmetric transfer hydrogenation of a series of α-amino β-keto ester hydrochlorides catalyzed by a rhodium(III) complex is reported. The use of the formic acid/triethylamine system as the hydrogen donor source provided the corresponding anti and syn amino alcohols with complete conversions, fair diastereoselectivities (up to 97:3 dr), and high enantioselectivities

  以深深的敬意纪念吉恩·诺曼特（Jean Normant）教授 抽象的 报道了由铑（III）配合物催化的一系列α-氨基β-酮酯盐酸盐的温和催化不对称转移氢化。作为氢供体源使用甲酸/三乙胺的系统提供了相应的防和顺式与完整的转化氨基醇，公平非对映选择性（高达97：3，DR），和高对映选择性（EE高达> 99％）。 报道了由铑（III）配合物催化的一系列α-氨基β-酮酯盐酸盐的温和催化不对称转移氢化。作为氢供体源使用甲酸/三乙胺的系统提供了相应的防和顺式与完整的转化氨基醇，公平非对映选择性（高达97：3，DR），和高对映选择性（EE高达> 99％）。