4-(2-bromoethyl)-5-ethoxy-3-phenylisoxazole | 1326775-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromoethyl)-5-ethoxy-3-phenylisoxazole
• CAS: 1326775-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: UOXHJPKPXNZDLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-(2-bromoethyl)-5-ethoxy-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of fully substituted isoxazoles and spiro-fused pyrazolin-5-ones from cyclopropyl oximes

  摘要：

  Efficient and divergent synthesis of fully substituted isoxazoles and spiro-fused pyrazolin-5-ones is developed from cyclopropyl oximes based on selection of reaction conditions. Under Appel conditions (PPh3/CBr4), substituted isoxazoles were synthesized from cyclopropyl oximes via a ring-opening and intramolecular cyclization process, whereas by treatment of cyclopropyl oximes with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of potassium hydroxide, spiro-fused pyrazolin-5-ones were obtained via tandem ketoxime tosylation and intramolecular cyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.136