((4bR,6S,8R,9aS,10aS)-6-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4-isopropyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-8-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1436411-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4bR,6S,8R,9aS,10aS)-6-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4-isopropyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-8-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1436411-97-0
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₆S
• 分子量: 555.736
• InChiKey: WENVMQNEMGDUEO-CYXBQBGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4bR,6S,8R,9aS,10aS)-6-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4-isopropyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-8-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.17h， 以99%的产率得到(4bR,6S,8R,9aS,10aS)-6-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4-isopropyl-8-methyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hippodamine by Stereocontrolled Construction of Azaphenalene Skeleton Based on Extended One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-hippodamine has been accomplished via the concise construction of its azaphenalene core, which Is featured by the 2,4,6-chiral piperidine synthesis based on one-pot asymmetric azaelectrocyclization in the partially activated substituent system and the subsequent intramolecular Mannich reaction.

  DOI：

  10.1021/ol4010917
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.09h， 生成 ((4bR,6S,8R,9aS,10aS)-6-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4-isopropyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-8-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hippodamine by Stereocontrolled Construction of Azaphenalene Skeleton Based on Extended One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-hippodamine has been accomplished via the concise construction of its azaphenalene core, which Is featured by the 2,4,6-chiral piperidine synthesis based on one-pot asymmetric azaelectrocyclization in the partially activated substituent system and the subsequent intramolecular Mannich reaction.

  DOI：

  10.1021/ol4010917