((4bR,6S,8R,9aS,10aS)-6-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4-isopropyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-8-yl)methanol | 1436411-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((4bR,6S,8R,9aS,10aS)-6-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4-isopropyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-8-yl)methanol
• CAS: 1436411-96-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄
• 分子量: 401.546
• InChiKey: ICUPCTOXQKEDGD-OXIDGMKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4bR,6S,8R,9aS,10aS)-6-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4-isopropyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-8-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (4bR,6S,8R,9aS,10aS)-6-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4-isopropyl-8-methyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hippodamine by Stereocontrolled Construction of Azaphenalene Skeleton Based on Extended One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-hippodamine has been accomplished via the concise construction of its azaphenalene core, which Is featured by the 2,4,6-chiral piperidine synthesis based on one-pot asymmetric azaelectrocyclization in the partially activated substituent system and the subsequent intramolecular Mannich reaction.

  DOI：

  10.1021/ol4010917
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 在 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.09h， 生成 ((4bR,6S,8R,9aS,10aS)-6-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4-isopropyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hippodamine by Stereocontrolled Construction of Azaphenalene Skeleton Based on Extended One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-hippodamine has been accomplished via the concise construction of its azaphenalene core, which Is featured by the 2,4,6-chiral piperidine synthesis based on one-pot asymmetric azaelectrocyclization in the partially activated substituent system and the subsequent intramolecular Mannich reaction.

  DOI：

  10.1021/ol4010917