1-[2-[3-[Di(propan-2-yl)amino]-2-hydroxypropoxy]-5-phenylmethoxyphenyl]-3-phenylpropan-1-one | 200434-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[2-[3-[Di(propan-2-yl)amino]-2-hydroxypropoxy]-5-phenylmethoxyphenyl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 200434-76-0
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₄
• 分子量: 489.655
• InChiKey: UTJYXDBWBWOMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[3-[Di(propan-2-yl)amino]-2-hydroxypropoxy]-5-phenylmethoxyphenyl]-3-phenylpropan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99.3%的产率得到1-(2-(3-(Diisopropylamino)-2-hydroxypropoxy)-5-hydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  普罗帕酮型多药耐药 IV 调节剂的研究：5-羟基和 5-苄氧基衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  合成了一系列抗心律失常和多药耐药 (MDR) 调节药物普罗帕酮的 5-羟基和 5-苄氧基类似物，并使用道诺霉素外排测定系统评估了化合物的 MDR-调节活性。合成的关键步骤是选择性还原 1 中的双键而不裂解苄基，从而产生苯酚 3。用表氯醇烷基化，然后亲核环氧化物开环得到苄基化的目标化合物 5a - d。随后的苄基裂解得到 5-羟基类似物 6a-d。构效关系研究表明，5-羟基衍生物6a-d符合先前为一系列普罗帕酮类似物建立的log P/log效价相关线。相比之下，所有四种 5-苄氧基类似物 5a-d 显示出几乎相同的 EC50 值，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301105
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-苄氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[2-[3-[Di(propan-2-yl)amino]-2-hydroxypropoxy]-5-phenylmethoxyphenyl]-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  普罗帕酮型多药耐药 IV 调节剂的研究：5-羟基和 5-苄氧基衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  合成了一系列抗心律失常和多药耐药 (MDR) 调节药物普罗帕酮的 5-羟基和 5-苄氧基类似物，并使用道诺霉素外排测定系统评估了化合物的 MDR-调节活性。合成的关键步骤是选择性还原 1 中的双键而不裂解苄基，从而产生苯酚 3。用表氯醇烷基化，然后亲核环氧化物开环得到苄基化的目标化合物 5a - d。随后的苄基裂解得到 5-羟基类似物 6a-d。构效关系研究表明，5-羟基衍生物6a-d符合先前为一系列普罗帕酮类似物建立的log P/log效价相关线。相比之下，所有四种 5-苄氧基类似物 5a-d 显示出几乎相同的 EC50 值，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301105