Acetic acid (2R,3R,5R)-5-((E)-(S)-1-hydroxy-hex-3-enyl)-2-((E)-pent-2-en-4-ynyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 185201-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,5R)-5-((E)-(S)-1-hydroxy-hex-3-enyl)-2-((E)-pent-2-en-4-ynyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-[(E,1S)-1-hydroxyhex-3-enyl]-2-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 185201-60-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: LLTVDFCLJHDXPS-GIGMYMNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,5R)-5-((E)-(S)-1-hydroxy-hex-3-enyl)-2-((E)-pent-2-en-4-ynyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到trans-kumausyne
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化：（-）-反式-Kumausyne的立体选择性合成

  摘要：

  （-）-反式-Kumausyne是由D-（+）-木糖合成的。β-烷氧基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应进行立体选择，得到具有正确立体化学的四氢呋喃基产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10070-3
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Swern reagents 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 苄基三甲基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,5R)-5-((E)-(S)-1-hydroxy-hex-3-enyl)-2-((E)-pent-2-en-4-ynyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (−)-trans-Kumausyne via Tandem Intramolecular Alkoxycarbonylation−Lactonization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972066r