1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl 4-pyridyl ketone | 65112-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl 4-pyridyl ketone
• 英文别名: (1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)(pyridine-4-yl)methanone；[1-(Benzenesulfonyl)indol-2-yl]-pyridin-4-ylmethanone
• CAS: 65112-83-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 362.409
• InChiKey: UENFLCAEGTWVDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl 4-pyridyl ketone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到2-<(4-pyridyl)methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  兜兰吲哚生物碱的合成研究：在C-16上引入功能化的一碳取代基

  摘要：

  构造四环1,2,3,4,5,6-hexabydro-1,5-methanoazocino [4,3- b ]吲哚体系I的合成方法，该化合物在C-6位具有甲氧羰基取代基，被报道。该合成意味着适当的2-（4-吡啶基甲基）吲哚的环间亚甲基碳的甲氧基羰基化，随后是吡啶氮的烷基化，催化氢化，最后是所得2-（4-哌啶基甲基）吲哚的氧化环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81658-6
• 作为产物：
  描述：

  異菸鹼[酸]酐 、 lithium,1-(benzenesulfonyl)-2H-indol-2-ide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl 4-pyridyl ketone
  参考文献：
  名称：

  兜兰吲哚生物碱的合成研究：在C-16上引入功能化的一碳取代基

  摘要：

  构造四环1,2,3,4,5,6-hexabydro-1,5-methanoazocino [4,3- b ]吲哚体系I的合成方法，该化合物在C-6位具有甲氧羰基取代基，被报道。该合成意味着适当的2-（4-吡啶基甲基）吲哚的环间亚甲基碳的甲氧基羰基化，随后是吡啶氮的烷基化，催化氢化，最后是所得2-（4-哌啶基甲基）吲哚的氧化环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81658-6

文献信息

• [EN] PXR AGONISTS AND USES THEREOF FOR GUT BARRIER DYSFUNCTION TREATMENT AND PREVENTION<br/>[FR] AGONISTES DE PXR ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UN DYSFONCTIONNEMENT DE LA BARRIÈRE INTESTINALE
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE MEDICINE INC

  公开号：WO2018136575A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Small molecule agonists of the pregnane X receptor (PXR), compositions and methods are disclosed for treating or preventing gut barrier dysfunction, an illness associated with gut barrier dysfunction, toxic or inflammatory injury to intestines, or leaky intestinal (gut) syndrome in a subject.

  本发明揭示了孕烷X受体（PXR）的小分子激动剂、组合物和方法，用于治疗或预防肠道屏障功能障碍、与肠道屏障功能障碍相关的疾病、对肠道的毒性或炎症损伤，或者在受试者中出现的肠道漏综合征。
• COOPER M. M.; HIGNETT G. I.; NEWTON R. F.; JOULE J. A.; HARRIS M.; HINCHL+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 13, 432-434
  作者：COOPER M. M.、 HIGNETT G. I.、 NEWTON R. F.、 JOULE J. A.、 HARRIS M.、 HINCHL+

  DOI：——

  日期：——
• ALVAREZ, MERCEDES;LAVILLA, RODOLFO;ROURE, CRISTINA;CABOT, EULALIA;BOSCH, +, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2513-2522
  作者：ALVAREZ, MERCEDES、LAVILLA, RODOLFO、ROURE, CRISTINA、CABOT, EULALIA、BOSCH, +

  DOI：——

  日期：——
• In vitro safety signals for potential clinical development of the anti-inflammatory pregnane X receptor agonist FKK6
  作者：Zdeněk Dvořák、Barbora Vyhlídalová、Petra Pečinková、Hao Li、Pavel Anzenbacher、Alena Špičáková、Eva Anzenbacherová、Vimanda Chow、Jiabao Liu、Henry Krause、Derek Wilson、Tibor Berés、Petr Tarkowski、Dajun Chen、Sridhar Mani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107137

  日期：2024.3