4-benzyloxy-7-bromoindole | 290333-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-7-bromoindole
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-7-bromo-1H-indole；7-bromo-4-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 290333-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: KBVPMSXJHUMKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-7-bromoindole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-7-bromo-3-[(2-amino)pyrimidin-4-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的2-氨基嘧啶生物碱水飞蓟素和子午线的合成研究

  摘要：

  描述了9-氨基-4-甲氧基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶的九步合成方法，该三环系统存在于海洋生物碱variolins中。天然海洋产品子午线素C–E是从N保护的3-acylindoles开始首次合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00728-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴苯甲醛 在 lithium hydroxide 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-7-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的2-氨基嘧啶生物碱水飞蓟素和子午线的合成研究

  摘要：

  描述了9-氨基-4-甲氧基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶的九步合成方法，该三环系统存在于海洋生物碱variolins中。天然海洋产品子午线素C–E是从N保护的3-acylindoles开始首次合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00728-0

文献信息

• Synthetic studies towards the 2-aminopyrimidine alkaloids variolins and meridianins from marine origin
  作者：Pilar M Fresneda、Pedro Molina、Santiago Delgado、Juan A Bleda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00728-0

  日期：2000.6

  A nine-step synthesis of 9-amino-4-methoxypyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine, a tricyclic ring system present in the marine alkaloids variolins is described. The natural marine products meridianins C–E have been synthetized for the first time starting from N-protected 3-acylindoles.

  描述了9-氨基-4-甲氧基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶的九步合成方法，该三环系统存在于海洋生物碱variolins中。天然海洋产品子午线素C–E是从N保护的3-acylindoles开始首次合成的。
• 杂环取代的含氮杂环衍生物、其药物组合物及应用与制备方法
  申请人：[en]SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]上海海雁医药科技有限公司

  公开号：WO2024153067A1

  公开（公告）日：2024-07-25

  本发明公开了一种杂环取代的五并六元杂芳基衍生物，其结构如式(I)所示。此外本发明还公开了该衍生物的药学上可接受的盐、其立体异构体、药物组合物以及其应用。本发明的化合物具有显著的选择性抑制AAK1激酶活性、更弱的hERG抑制作用和更优异的中枢神经系统渗透性，十分具有实用价值。
• Rapid synthesis of diversely functionalized 3,4,7-trisubstituted indoles
  作者：Seth W. Grant、Timothy F. Gallagher、Mark A. Bobko、Celine Duquenne、Jeffrey M. Axten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.086

  日期：2011.6

  Synthetic approaches are described for the synthesis of 4-alkoxyindole-7-carboxamides and 4-alkoxy-3-cyanoindole-7-carboxamides, which are useful intermediates in medicinal chemistry research. Two strategies were employed, highlighted by a Bartoli indole synthesis ora sequential and regioselective use of chlorosulfonyl isocyanate to install both the 3-cyano and 7-carboxamido groups. These routes are scalable and afford diversely functionalized indoles for further elaboration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：[en]BRIGHT MINDS BIOSCIENCES INC.

  公开号：WO2022246554A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  This disclosure relates to heterocyclic compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (III) as well as the preparation and use thereof. As contemplated herein, heterocyclic compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (III) may be used for the treatment of neuropsychiatric, and neurodegenerative, neuroinflammatory and pain disorders including depression, as well as tobacco, opiate, and cocaine addiction, alcoholism, post-traumatic stress disorder (PTSD), and neuropathic pain syndromes including cluster headaches and chemotherapy induced peripheral neuropathy. Formula (I), Formula (II), Formula (III)
• Synthesis of the indole alkaloids meridianins from the tunicate Aplidium meridianum
  作者：Pilar M Fresneda、Pedro Molina、Juan A Bleda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00102-8

  日期：2001.3

  The marine natural products meridianins A and C-E have been synthesized for the first time starting from the appropriate N-tosyl-3-acetylindole. A facile two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles to the corresponding meridianins by treatment with dimethylformamide dimethylacetal and further cyclization of the resulting enaminone with aminoguanidine is described. This method has also been applied for the preparation of the 3-[(2-amino)pyrimidin-4-yl]-7-azaindole. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图