(16S)-ent-Kaur-11-en-17-ol | 51941-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (16S)-ent-Kaur-11-en-17-ol
• 英文别名: [(1S,4R,9R,10R,13S,14S)-5,5,9-trimethyl-14-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-11-enyl]methanol
• CAS: 51941-68-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: CJKWFPYUOYELAP-OXAWTZHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16S)-ent-Kaur-11-en-17-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 (-)-Atisiven
  参考文献：
  名称：

  McAlees,A.J.; McCrindle,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 861 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (16S)-ent-Kaur-11-en-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring C Functionalized Diterpenoids. Part I. The Hypoiodite Reaction as a Route to Ring C Functionalized Kauranes and Phyllocladanes

  摘要：

  在回流环己烷中，16β-ent-17-Kauranol(1a)、相应的C-19酯(1b)和16β,17-Phyllocladanol(2)与四乙酸铅-碘反应，主要发生在C-11的分子内攻击。因此，1a主要产生11-烯-17-醇(3a)和11β-碘-12β,17-醚(4a)，以及少量的9,11-烯-12β,17-醚(5)、11β,17-醚(6a)和由于在C-12处发生攻击而产生的12β,17-醚(7)。Phyllocladanol 2生成了11β,17-醚(8)和9,11-烯-12β,17-醚(9)。将结构6a、7和8归因于它们与四氧化二铑的转化为相应的内酯，即10、11和12。

  DOI：

  10.1139/v73-614