(E)-ethyl 3-(triethylsilyl)-2-butenoate | 1610555-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(triethylsilyl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(triethylsilyl)but-2-enoate
• CAS: 1610555-54-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: ZXHGKHGCLMPMSH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(triethylsilyl)-2-butenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 C₃₁H₃₁N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-(-)-(S)-3-isopentyl-3-(triethylsilyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属合成对映体富集的叔和季α-手性烯丙基硅烷

  摘要：

  对映体富集的叔和季α-手性烯丙基硅烷是通过手性Alexakis型NHC配体活化的伯烷基格氏试剂对γ-取代的伯烯丙基溴化物进行无金属不对称烯丙基烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.202302227
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(triethylsilyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属合成对映体富集的叔和季α-手性烯丙基硅烷

  摘要：

  对映体富集的叔和季α-手性烯丙基硅烷是通过手性Alexakis型NHC配体活化的伯烷基格氏试剂对γ-取代的伯烯丙基溴化物进行无金属不对称烯丙基烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.202302227

文献信息

• Hydrosilylation of Allenes Over Palladium-Gold Alloy Catalysts: Enhancing Activity and Switching Selectivity by the Incorporation of Palladium into Gold Nanoparticles
  作者：Hiroki Miura、Suguru Sasaki、Ryoichi Ogawa、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/ejoc.201800224

  日期：2018.4.30

  route to alkenylsilnaes involving hydrosilylation of allenes by supported palladium-gold alloy catalysts has been developed. The catalytic activity and the product selectivity were drastically changed by the incorporation of palladium atoms into gold nanoparticles (NPs). The supported Pd-Au alloy catalysts with a low Pd/Au ratio were highly effective for the hydrosilylation at ambient temperature, in which

  已经开发了一种有效的烯基硅烷合成路线，包括通过负载钯金合金催化剂对丙二烯进行氢化硅烷化。通过将钯原子掺入金纳米粒子 (NPs) 中，催化活性和产物选择性发生了巨大变化。具有低 Pd/Au 比的负载型 Pd-Au 合金催化剂在环境温度下对氢化硅烷化非常有效，其中相应的 β-乙烯基硅烷以高产率和高选择性获得。
• Hydrosilylation of Internal Alkynes Catalyzed by Tris- Imidazolium Salt-Stabilized Palladium Nanoparticles
  作者：Marc Planellas、Wusheng Guo、Francisco Alonso、Miguel Yus、Alexandr Shafir、Roser Pleixats、Teodor Parella

  DOI：10.1002/adsc.201300641

  日期：2014.1.13

  Palladium nanoparticles stabilized with tris‐imidazolium tetrafluoroborates catalyze the stereoselective hydrosilylation of internal alkynes in a dry inert atmosphere to give (E)‐vinylsilanes in excellent yields. In the presence of controlled amounts of water a transfer hydrogenation reaction takes place with the formation of (Z)‐alkenes or the corresponding alkanes.

  用四氟硼酸三咪唑鎓鎓稳定的钯纳米颗粒在干燥的惰性气氛中催化内部炔烃的立体选择性氢化硅烷化，从而以优异的收率得到（E）-乙烯基硅烷。在存在控制量的水的情况下，会发生转移氢化反应，并形成（Z）-烯烃或相应的烷烃。
• Ligandless Regioselective Hydrosilylation of Allenes Catalyzed by Gold Nanoparticles
  作者：Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02236

  日期：2015.9.18

  The first example of Au-catalyzed hydrosilylation of allenes is presented using recyclable gold nanoparticles as catalyst, without the requirement of any external ligands or additives. The hydrosilane addition takes place on the more substituted double bond of terminal allenes in a highly regioselective manner. The observed regioselectivity/reactivity modes are attributed to steric and electronic factors.