9-[2-S-acetyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]adenine | 88121-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[2-S-acetyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]adenine
• 英文别名: S-[(6aR,8R,9S,9aR)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] ethanethioate
• CAS: 88121-24-8
• 化学式: C₂₄H₄₁N₅O₅SSi₂
• 分子量: 567.857
• InChiKey: ZDSMGDFRQDNQRC-ZGDJDIHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-S-acetyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]adenine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-烷基二硫代-β-D-呋喃果糖基）嘌呤核苷的合成和细胞毒性，它们是核糖核苷酸还原酶潜在机械探针的稳定前体。

  摘要：

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫

  DOI：

  10.1039/b311504f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-[2-S-acetyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).

  摘要：

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1582

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of 9-(2-deoxy-2-alkyldithio-β-<scp>D</scp>-arabinofuranosyl)purine nucleosides which are stable precursors to potential mechanistic probes of ribonucleotide reductases
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Elzbieta Lewandowska、Dania R. Companioni、Pedro I. Garcia Jr、John A. Secrist III

  DOI：10.1039/b311504f

  日期：——

  adenine 5[prime or minute]-diphosphate. The arabino 2[prime or minute]-mercapto group might interact with the crucial thiyl radical at cysteine 439 leading to the inhibition of ribonucleotide reductases via formation of a Cys439-2[prime or minute]-mercapto disulfide bridge. The 2,6-diamino-, 2-amino-6-chloro- and 2-amino-6-methoxypurine ribosides were also converted to the corresponding 2[prime or

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫
• Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).
  作者：KIYOFUMI FUKUKAWA、TOHRU UEDAO、TAKAO HIRANO

  DOI：10.1248/cpb.31.1582

  日期：——

  Neplanocin A (1) and N6-benzoylneplanocin A (2) were converted to the corresponding 3', 6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl)-neplanocin A's (3, 4). The 2'-hydroxy group in 3 and 4 was triflated (5, 6). Nucleophilic displacement of 5 and 6 with a number of nucleophiles (I-, Br-, Cl-, N3-, AcO-, AcS-) in hexamethylphosphoric triamide afforded the corresponding 2' (R)-substituted derivatives in high yields. The 2' (S)-azido derivatives were obtained in a similar manner from arabinoneplanocin A prepared by this method. Adenosine was also converted to 2' (R)-substituted derivatives, including arabinofuranosyladenine, as well as 2' (S)-substituted adenosines. The physical properties of these 2'-substituted derivatives of neplanocin A and adenosine, including nuclear magnetic resonance and circular dichroism spectra, are presented.

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。