2-(3,4-Dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone | 1086085-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1086085-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: WJYALBHSDMVQKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.17 g的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吖啶盐的光诱导芳基化：用于 C-O 键断裂的可调光氧化还原催化剂

  摘要：

  N-取代的吖啶盐的光诱导芳基化已经被开发并且表现出高官能团耐受性（例如卤素、腈、酮、酯和硝基）。已经在一步过程中合成了广泛的精心修饰的 C9 芳基化吖啶基催化剂，这些催化剂具有微调的光物理和光化学性质，即激发态寿命和氧化还原电位。这些功能化的吖啶盐后来在 1,2-二醇衍生物的光氧化还原催化碎裂（木质素模型）中进行了评估。其中，2-溴苯基取代的N-甲基吖啶鎓在选择性 C β O-Ar 键断裂二醇单芳基醚以良好收率提供 1,2-二醇方面的性能优于所有光氧化还原催化剂，包括商业 Fukuzumi 的催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12961
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(3,4-Dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吖啶盐的光诱导芳基化：用于 C-O 键断裂的可调光氧化还原催化剂

  摘要：

  N-取代的吖啶盐的光诱导芳基化已经被开发并且表现出高官能团耐受性（例如卤素、腈、酮、酯和硝基）。已经在一步过程中合成了广泛的精心修饰的 C9 芳基化吖啶基催化剂，这些催化剂具有微调的光物理和光化学性质，即激发态寿命和氧化还原电位。这些功能化的吖啶盐后来在 1,2-二醇衍生物的光氧化还原催化碎裂（木质素模型）中进行了评估。其中，2-溴苯基取代的N-甲基吖啶鎓在选择性 C β O-Ar 键断裂二醇单芳基醚以良好收率提供 1,2-二醇方面的性能优于所有光氧化还原催化剂，包括商业 Fukuzumi 的催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12961

文献信息

• Selective electrochemical C O bond cleavage of β-O-4 lignin model compounds mediated by iodide ion
  作者：Wei-Jing Gao、Chiu Marco Lam、Bao-Guo Sun、R. Daniel Little、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.027

  日期：2017.4

  The electrochemically oxidative cleavage of lignin β-O-4 model compounds mediated by iodide ion has been studied. The results indicate that electrolytic conditions play a predominant role in determining the distribution of cleavage products. The preparative-scale electrolysis proceeds in a simple undivided cell, employing a catalytic amount of NaI as the redox mediator and supporting electrolyte in

  研究了由碘离子介导的木质素β-O-4模型化合物的电化学氧化裂解。结果表明，电解条件在确定裂解产物的分布中起主要作用。制备规模的电解在一个简单的不分隔电池中进行，采用催化量的NaI作为氧化还原介体并在甲醇中支持电解质。在这些条件下，将C β O键被选择性地与2,2-二甲氧基-2-芳基乙醛是主要产物裂解。在某些情况下，该反应可得到高产率的裂解产物。结果进一步证明，由卤化物介导的间接电解是用于化学转化的通用方法。
• Orally Administered Benzofuran Derivative Disaggregated Aβ Plaques and Oligomers in the Brain of 5XFAD Alzheimer Transgenic Mouse
  作者：DaWon Kim、Gi Hun Bae、Hye Yun Kim、Hanna Jeon、Kyeonghwan Kim、Jisu Shin、Sunhee Lee、Seungpyo Hong、Ikyon Kim、YoungSoo Kim

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00606

  日期：2021.1.6

  Amyloid-β (Aβ) aggregated forms are highly associated with the onset of Alzheimer’s disease (AD). Aβ abnormally accumulates in the brain and induces neuronal damages and symptoms of AD such as cognitive impairment and memory loss. Since an antibody drug, aducanumab, reduces Aβ aggregates and delays clinical decline, clearance of accumulated Aβ in the brain is accounted as a therapeutic approach to

  淀粉样蛋白-β (Aβ) 聚集形式与阿尔茨海默病 (AD) 的发病高度相关。Aβ 异常积聚在大脑中并诱导神经元损伤和 AD 症状，例如认知障碍和记忆力减退。由于抗体药物 aducanumab 可减少 Aβ 聚集并延缓临床衰退，因此清除大脑中积累的 Aβ 被认为是治疗 AD 的一种治疗方法。在这项研究中，我们合成了 17 种苯并呋喃衍生物，它们可以将 Aβ 低聚物和斑块分解成惰性单体。通过一系列利用硫黄素 T 测定和凝胶电泳的 Aβ 聚集抑制和聚集体解聚测定，YB-9，2-((5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-6-基)氧基)乙酸被选为最终的Aβ-解聚剂候选者。8个月大的具有5个家族性AD突变（5XFAD）的雄性转基因小鼠模型每天通过饮用水口服给药两个月，海马中的Aβ寡聚体和斑块减少。因此，与未处理的转基因对照组相比，在YB-9处理的 5XFAD 小鼠的海马中观察到星形胶质细胞增生减少和突触功能障碍得到恢复。
• BCl3-promoted synthesis of benzofurans
  作者：Ikyon Kim、Sei-Hee Lee、Sunkyung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.034

  日期：2008.11

  Lewis acidic nature of boron trichloride (BCl3) to coordinate to the carbonyl functionality was exploited for the synthesis of benzofurans via dehydrative cyclization. This mild and efficient procedure allowed for facile access to a number Of highly Substituted benzofurans in a regioselective manner. The Structural requirement for the successful cyclodehydration was examined in the cases, where competitive demethylation could occur. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.