4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-5,7(1H,6H)-dione | 142544-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-5,7(1H,6H)-dione
• 英文别名: 4-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 142544-94-3
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₆
• 分子量: 554.602
• InChiKey: CUJPBGJJJTWOOM-IGYNRVCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-5,7(1H,6H)-dione 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 反应 72.0h， 生成 7-amino-4-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  5,7-二取代-4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3- d ]-嘧啶和2,4-二取代-1-β-D-呋喃核糖基吡咯并[3,2- d ]-嘧啶的合成尿苷和胞苷

  摘要：

  描述了在吡唑并[4,3- d ]嘧啶和吡咯并[3,2- d ]-嘧啶环系统中尿苷和胞苷的同源物的合成。吡唑并[4,3 - d）嘧啶-5,7（1 H，4 H，6 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的糖基化反应是带有1-溴-或1- O-乙酰基- 2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖5和6分别在路易斯酸催化剂存在下得到受保护的核苷7，在脱苯甲酰化后得到尿苷类似物4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4] ，3-天]嘧啶-5,7（1 H，6 H）-二酮（8）。7的硫杂基得到13，其脱保护基后产生4-β-D-呋喃核糖基-5-氧杂唑并[4,3 - d ]嘧啶-7（1 H，-6 H）-硫酮（14）。13的氨解产生胞嘧啶核苷类似物15的产率较低。氯化7，然后胺化提供了15的替代途径。TMS-4与2,3,5-tri- O-苄基-α-的相似糖基化D-阿拉伯呋喃糖酰氯（16）主要产生N4糖基化产物1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290211
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖 、 1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮 在 吡啶 、 ammonium sulfate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-5,7(1H,6H)-dione 、 1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5,7-二取代-4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3- d ]-嘧啶和2,4-二取代-1-β-D-呋喃核糖基吡咯并[3,2- d ]-嘧啶的合成尿苷和胞苷

  摘要：

  描述了在吡唑并[4,3- d ]嘧啶和吡咯并[3,2- d ]-嘧啶环系统中尿苷和胞苷的同源物的合成。吡唑并[4,3 - d）嘧啶-5,7（1 H，4 H，6 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的糖基化反应是带有1-溴-或1- O-乙酰基- 2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖5和6分别在路易斯酸催化剂存在下得到受保护的核苷7，在脱苯甲酰化后得到尿苷类似物4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4] ，3-天]嘧啶-5,7（1 H，6 H）-二酮（8）。7的硫杂基得到13，其脱保护基后产生4-β-D-呋喃核糖基-5-氧杂唑并[4,3 - d ]嘧啶-7（1 H，-6 H）-硫酮（14）。13的氨解产生胞嘧啶核苷类似物15的产率较低。氯化7，然后胺化提供了15的替代途径。TMS-4与2,3,5-tri- O-苄基-α-的相似糖基化D-阿拉伯呋喃糖酰氯（16）主要产生N4糖基化产物1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290211