({(1R,2S)-2-(benzyloxy)-2-[(2R,6S)-6-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1-phenylethyl}oxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 859520-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ({(1R,2S)-2-(benzyloxy)-2-[(2R,6S)-6-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1-phenylethyl}oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,2S)-2-[(2S,6R)-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-1-phenyl-2-phenylmethoxyethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 859520-62-0
• 化学式: C₃₈H₄₄O₄Si
• 分子量: 592.85
• InChiKey: HVYWUJPKKHWKQR-VQJPNMBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({(1R,2S)-2-(benzyloxy)-2-[(2R,6S)-6-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1-phenylethyl}oxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用催化杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-Goniodiol 的简明合成

  摘要：

  报道了使用催化不对称杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-goniodiol 的新的短而有效的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868518
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-ethoxy-(4S)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ({(1R,2S)-2-(benzyloxy)-2-[(2R,6S)-6-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1-phenylethyl}oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用催化杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-Goniodiol 的简明合成

  摘要：

  报道了使用催化不对称杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-goniodiol 的新的短而有效的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868518

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Goniodiol, (+)-Goniotriol, (-)-Goniofupyrone, and (+)-Altholactone Using a Catalytic Asymmetric Hetero-Diels-Alder/Allylboration Approach
  作者：Annaïck Favre、François Carreaux、Michael Deligny、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.200800535

  日期：2008.10

  The stereoselective total synthesis of several members of the styryllactone family was achieved efficiently from common intermediate 8, prepared by a catalytic asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder/allylboration sequence. The transformation of 8 into α,β-unsaturated lactone led to the preparation of (+)-goniodiol (1) in a reduced number of steps. The epoxidation reaction was used to

  苯乙烯内酯家族的几个成员的立体选择性全合成是从普通中间体 8 有效地实现的，中间体 8 通过催化不对称逆电子需求异质狄尔斯-阿尔德/烯丙基硼化序列制备。将 8 转化为 α,β-不饱和内酯导致以减少的步骤数制备 (+)-goniodiol (1)。环氧化反应用于在 8 的内酯部分产生剩余的立体中心，然后将这些中间体加工成 (+)-goniotriol (2)、(-)-goniofupyrone (3) 和 (+)-altholactone ( 4) 通过异构化或环化步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)