(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)phenylacetaldehyde | 172034-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)phenylacetaldehyde
• 英文别名: (R)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)phenylacetaldehyde；(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 172034-27-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 374.555
• InChiKey: PUOACWCKPJMSPL-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)phenylacetaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.1h， 生成 (R)-6-((4S,5R)-2-Oxo-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用催化杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-Goniodiol 的简明合成

  摘要：

  报道了使用催化不对称杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-goniodiol 的新的短而有效的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868518
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用催化杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-Goniodiol 的简明合成

  摘要：

  报道了使用催化不对称杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-goniodiol 的新的短而有效的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868518

文献信息

• Trialkylborane-Mediated Multicomponent Reaction for the Diastereoselective Synthesis of <i>Anti</i>-δ,δ-Disubstituted Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Murakami、Ataru Aimono、Jun Hee Lee、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03761

  日期：2019.1.18

  The trialkylborane/O2-mediated reaction of propargyl acetates having a tributylstannyl group at an alkyne terminus with aldehydes in a THF–H2O solvent system gave anti-δ,δ-disubstituted homoallylic alcohols with good to high diastereoselectivity. Intriguingly, two alkyl groups derived from trialkylborane were embedded into the reaction product. The trialkylborane plays a key role not only as a radical

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。
• Catalytic Enantioselective Three-Component Hetero-[4+2] Cycloaddition/Allylboration Approach to α-Hydroxyalkyl Pyrans: Scope, Limitations, and Mechanistic Proposal
  作者：Xuri Gao、Dennis G. Hall、Michael Deligny、Annaick Favre、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/chem.200501197

  日期：2006.4.3

  hetero-[4+2] cycloaddition/allylboration reaction between 3-boronoacrolein, enol ethers, and aldehydes to afford alpha-hydroxyalkyl dihydropyrans. The key substrate, 3-boronoacrolein pinacolate (2) was found to be an exceptionally reactive heterodiene in the hetero-[4+2] cycloaddition catalyzed by Jacobsen's chiral Cr(III) catalyst 1. The scope and limitations of this process were thoroughly examined

  本文介绍了3-硼诺丙烯醛，烯醇醚和醛之间的催化对映选择性三组分杂[4 + 2]环加成/烯丙基化反应的设计和优化，以提供α-羟烷基二氢吡喃。发现关键底物3-硼烷丙烯醛频哪酸酯（2）是由雅各布森手性Cr（III）催化剂1催化的杂[4 + 2]环加成反应中的一种异常反应性杂二烯。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。 。以高收率和超过95％的对映选择性得到3-硼诺丙烯醛松油酸酯和乙基乙烯基醚的加合物。这种环状的α-手性烯丙基硼酸酯增加了各种各样的醛底物，包括不饱和醛和α-手性醛，从而得到非对映体纯的产物。可以使用无环的2-取代的烯醇醚，在这种情况下，催化剂促进了动力学选择反应，该反应使Z烯醇醚优于E异构体。令人惊讶地，发现3-（硼烷醛）松果酸酯是优于（E）-4-氧代丁烯酸乙酯的杂二烯，并提出了基于可能的[5 + 2]过渡态的机理解释。
• Stereoselective Synthesis of (+)-Goniodiol, (+)-Goniotriol, (-)-Goniofupyrone, and (+)-Altholactone Using a Catalytic Asymmetric Hetero-Diels-Alder/Allylboration Approach
  作者：Annaïck Favre、François Carreaux、Michael Deligny、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.200800535

  日期：2008.10

  The stereoselective total synthesis of several members of the styryllactone family was achieved efficiently from common intermediate 8, prepared by a catalytic asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder/allylboration sequence. The transformation of 8 into α,β-unsaturated lactone led to the preparation of (+)-goniodiol (1) in a reduced number of steps. The epoxidation reaction was used to

  苯乙烯内酯家族的几个成员的立体选择性全合成是从普通中间体 8 有效地实现的，中间体 8 通过催化不对称逆电子需求异质狄尔斯-阿尔德/烯丙基硼化序列制备。将 8 转化为 α,β-不饱和内酯导致以减少的步骤数制备 (+)-goniodiol (1)。环氧化反应用于在 8 的内酯部分产生剩余的立体中心，然后将这些中间体加工成 (+)-goniotriol (2)、(-)-goniofupyrone (3) 和 (+)-altholactone ( 4) 通过异构化或环化步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Protecting-Group-Directed Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrroloquinolines
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、N. Arjunreddy Mallampudi、Deepak Bansal、Debendra K. Mohapatra、Vibha Tandon

  DOI：10.1002/ejoc.202000348

  日期：2020.5.14

  A novel synthetic method for chiral tricyclic tetrahydropyrroloquinolines following a protecting‐group‐directed domino reaction consisting of Michael addition and Mannich cyclization under mild reaction conditions was developed.

  在温和的反应条件下，由迈克尔加成反应和曼尼希环化反应组成的保护基定向多米诺反应后，开发了一种手性三环四氢吡咯并喹啉的新型合成方法。
• Diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene with α-oxyaldehydes and α-amino aldehydes
  作者：Claudio Palomo、José Ignacio Miranda、Carmen Cuevas、José Manuel Odriozola

  DOI：10.1039/c39950001735

  日期：——

  A new route to natural products containing 1,2-diol and 1,2-amino alcohol subunits based on the [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to α-oxyaldehydes and α-amino aldehydes is demonstrated.

  基于二氯乙烯与δ±-氧代醛和δ±-氨基醛的[2 + 2]环加成，展示了一种获得含有1,2-二醇和1,2-氨基醇亚单位的天然产物的新途径。